“敲竹杠”是指利用別人的弱點和失誤榨取錢財的行為，語出自清朝李寶嘉的《官場現形記》第17回：“兄弟敲竹杠，也算會敲的了，難道這里頭還有竹杠不成？”但是為什么敲砸勒索會被稱為“敲竹杠”呢？有這么幾種說法。

說法一：清朝，沿海一帶販賣煙土成風。有個狡猾的云南客商，經常以販賣土布、山藥為名，夾運煙土，往返于云貴與江浙之間。因為他想的辦法巧妙，所以從未被關卡查獲過。原來，他在毛竹剛生長時，就偷偷剖開嫩竹，藏進煙土，等毛竹長大后，便將毛竹做成竹杠、船篙。因此，竹杠外面，天衣無縫，一點不露痕跡。

這一天，云南商船來到浙江紹興碼頭。關卡檢查官照例上船檢查，從土布翻到藥材，查不出一點煙土。正準備放行時，一個在關卡辦事的紹興師爺突然來到船上，他正吸著長管旱煙，一邊吞云吐霧，一邊走進船艙，提起長筒煙管，朝擱在船艙里的竹杠“篤、篤、篤”地敲了幾下，準備把煙灰磕掉。誰知這“篤、篤、篤”一敲非同小可，嚇得云南客商忙從船艙里鉆了出來。他神色慌張，以為紹興師爺看出了他窩藏禁物的秘密，敲敲竹杠，是打個暗號給他。

云南客商早有準備，忙從懷里掏出一包銀子，假稱“云南旱煙”悄悄地塞給這位紹興師爺，并強裝笑臉說：“這是包上等‘云南旱煙’，煙味醇厚，與別處旱煙不同。請師爺笑納。”師爺用手一掂，分量沉重，知道里面是銀子。心想，他既然重金相贈，船中一定藏有禁品，但一時又查不出來，不如做個人情，徑自上岸而去。

后來師爺發現，只要他上船檢查煙袋一敲竹杠，就會有人給他塞銀子，于是，該師爺只要上船檢查，必先敲竹杠。直到云南客船被別的關卡查獲了，才知道煙土是暗藏在船上的竹杠中的。從此，“敲竹杠”一詞便在民間流傳開來。

說法二：明朝末年，張獻忠的農民起義軍打入四川后，當地的貪官污吏、豪紳惡霸趁著義軍剛攻進四川的混亂，帶著他們搜刮來的綾羅綢緞、金銀珠寶，捆的捆，裝的裝，紛紛逃出城去。

張獻忠得到稟報，立即下令，派人嚴密把守城門，對出城人所帶箱籠包裹，一律嚴格檢查。哪個膽敢放走攜帶貴重財物的人出城，格殺勿論。

有個貪官看著家中的金銀珠寶無法運走，心急如焚。后來看見花園中栽種的竹子，心生一計。命自己家的家丁將竹子鋸下，截成丈把長的竹杠，打通中間的竹節，將金銀珠寶放入其中。將竹杠封好后，把家人與自己喬裝打扮成老百姓，想將裝有金銀珠寶的竹杠運送到鄉下，暫避風頭。

裝有竹杠的車，來到城門口時，被看守城門的起義軍攔下。起義軍問：“你們干什么的？”貪官連忙上前點頭哈腰地說：“我們是做小本生意的，販點竹子，準備運回鄉去賣。”一個義軍上前圍著車子仔細看了一遍，見車上裝的都是竹杠，沒什么貴重東西，就想揮手叫他們出城。

這時，一個在旁邊抽旱煙的老兵覺得奇怪。他想：楠竹出產在鄉間，做生意的人都是從鄉下拉竹子進城賣，哪有從城里頭拉竹子到鄉下去賣的？想到這兒，就拿起煙袋桿兒走到車子邊上，舉起煙桿對著車子上的竹杠要敲掉煙鍋里頭的煙灰。

貪官一見，大吃一驚，趕忙上前拉著老兵的手，塞給他兩錠銀子，說：“兩位辛苦了，這點小意思，請兩位喝茶。”老兵一見，更覺得竹杠里頭有鬼，還要去敲。此時正好張獻忠來巡查，貪官一見，來了個惡人先告狀，跪在張獻忠面前，說老兵向他敲詐財物。

老兵見此狀，便上前與張獻忠耳語一番。張獻忠一聽，拔出大刀，將竹杠一分為二，金銀珠寶散落一地。于是，便留下了這么一個“敲竹杠”的故事！

“敲竹杠”的來源，還有一種說法：四川山區，有錢人進山燒香時乘坐著一種用竹桿做的滑桿，滑桿由人抬著。走到半山腰抬滑桿的人就敲著滑杠，要求加工錢，否則就不抬人，乘坐滑桿的只好加錢。

還有一說：清末，上海城里有家店鋪，老板很不老實，陌生顧客進門，往往隨意提價。每當伙計在接待顧客時，店主就敲竹杠一下，示意提價。