秦觀沒有顯赫的出身，父親只做過小官，但曾在太學(xué)學(xué)習(xí)過，學(xué)歷不低。優(yōu)秀的基因使秦觀自幼聰穎過人，過目不忘。不幸的是，在他15歲那年父親去世了，家里的生活也陷入了貧困。

為了改變自己的命運(yùn)，宋神宗元豐元年（1078年），30歲的秦觀第一次入京參加科舉考試。這時(shí)的他意氣風(fēng)發(fā)，大有舍我其誰的豪邁之氣，可惜開榜之時(shí)，從頭看到了尾，也沒在榜上找到自己的名字。他大受打擊，回到家馬上斷絕了一切交往，獨(dú)自一個(gè)人看書療傷。

元豐四年（1081年），秦觀第二次參加考試，依舊名落孫山。冰冷的現(xiàn)實(shí)讓他的頭腦也冷靜下來，后來他在《精騎集》序中反思說自己年少時(shí)讀書，能一目十行，偷點(diǎn)懶也比別人學(xué)得快，學(xué)得好，常以此自負(fù)，沉不下心讀書，整天跟著喜歡熱鬧的人喝酒游玩。痛定思痛，秦觀終于放下了小聰明，認(rèn)真讀起書來。不過人到了30多歲，他發(fā)現(xiàn)記憶力大不如前，只得采取“好記性不如爛筆頭”的辦法，把文章里的精辟內(nèi)容一一摘錄下來，分訂成冊(cè)，以幫助理解和記憶。

除了刻苦，秦觀也認(rèn)識(shí)到一個(gè)人光低頭讀書遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，還必須有人賞識(shí)和推薦，才能入仕。他萌生了拜蘇東坡為師的想法，此時(shí)這位文壇領(lǐng)袖正在離他家鄉(xiāng)不遠(yuǎn)的徐州任知州。

蘇東坡已然名滿天下，堪稱文壇泰斗。而秦觀雖有些詩名，不過是一個(gè)落第的秀才而已。好在秦家有兩個(gè)老相識(shí)，分別是孫覺和李常。孫覺是黃庭堅(jiān)的丈人，曾任湖州知州，李常是黃庭堅(jiān)的舅父，正在齊州任知州，他們都是蘇東坡的至交。于是，他一方面請(qǐng)李常寫了一封引薦信，另一方面請(qǐng)孫覺將自己的詩文推薦給蘇東坡。恰好，蘇東坡和孫覺要到揚(yáng)州游玩，秦觀聞?dòng)嶌`機(jī)一動(dòng)，自己先跑到揚(yáng)州一座著名的寺廟中，模仿蘇東坡豪放的筆意，在寺廟墻壁上揮毫題詞，然后靜候他們的到來。果然，就像秦觀所預(yù)想的那樣，蘇東坡猛然看到寺壁上的題字嚇了一大跳，絞盡腦汁想了半天，也不記得自己曾經(jīng)來過這兒，還在墻上題過詩。后來，他看了孫覺送上的秦觀的作品，忽然醒悟道：“向書壁者，豈此郎也”——在寺壁上寫詩的人，肯定是這小子！

這招兒玩得相當(dāng)漂亮，秦觀于是懷揣著李常的引薦信，拿上自己的得意之作《黃樓賦》，前去拜見仰慕已久的偶像。蘇東坡讀罷，驚呼說：“此屈宋才也！”欣然接納他為弟子。

拜師儀式辦得十分隆重，以致在徐州城引起了轟動(dòng)。時(shí)人記述了當(dāng)時(shí)的盛況：秦觀執(zhí)弟子禮，儀態(tài)雍容，論說雄辯，令人為之側(cè)目，蘇東坡則稱贊他為“杰出之士”。秦觀聲名鵲起，身價(jià)倍增。

在蘇東坡的鼓勵(lì)下，元豐八年（1085年），秦觀再次參加科舉考試。這次有了他自己的刻苦攻讀，特別是有了蘇東坡、王安石等人的大力舉薦，秦觀順利地高中進(jìn)士。

后來，秦觀成為蘇東坡最得意的弟子之一，和黃庭堅(jiān)、晁補(bǔ)之、張耒被稱為“蘇門四學(xué)士”。