賈寶玉自幼深受賈母疼愛，游于溫柔富貴鄉，專愛作養脂粉，親敬家里姐妹和丫鬟;他與林黛玉青梅竹馬，互為知己，發展成一段世間少有的純潔愛情;他重情不重禮，結交了秦鐘、柳湘蓮、北靜王等有情男子;他喜歡詩詞曲賦之類性情文學，厭惡四書和八股文，批判程朱理學，把那些追逐科舉考試、仕途經濟的封建文人叫做“祿蠹”。可是，“瞬息間則又樂極悲生，人非物換”。他所愛的清凈女孩子們死的死，散的散;自身又在家族安排下糊里糊涂與薛寶釵結婚，致使林黛玉淚盡而逝;再經抄家之痛，越發唬得他瘋瘋傻傻。為了報答天恩祖德，也為了盡快了卻塵緣，他以高魁貴子重振家業。最后情極而毒，懸崖撒手，跟隨一僧一道出走，回到青埂峰，“究竟是到頭一夢，萬境歸空”。

脂硯齋評賈寶玉有“情極之毒”：

“此意卻好，但襲卿輩不應如此棄也。寶玉之情，今古無人可比，固矣。然寶玉有情極之毒，亦世人莫忍為者，看至后半部則洞明矣。此是寶玉三大病也。寶玉有此世人莫忍為之毒，故后文方有‘懸崖撒手’一回。若他人得寶釵之妻、麝月之婢，豈能棄而為僧哉？此寶玉一生偏僻處。”(庚辰本第21回)

賈寶玉出家

后來的賈府，該是經歷了怎樣滄海桑田的變故啊！

金釧兒走了，賈母為王熙鳳主持的盛大的生日家宴他都不顧，在那荒郊野外，在那破廟中遙祭芳魂。又還口口聲聲說是北靜王府里的意味姬妾死了，要去應酬。難道王熙鳳，他的嫂子竟然還比不上一個王府里的姬妾嗎？也是那么絲毫不顧及會給王熙鳳的生日宴帶來晦氣。

晴雯走了，大觀園的氣象，在他的心中更是為之一變。襲人、麝月等的賢良也似乎成了一種錯。大觀園是賈府上層一手打造出的自由王國，但是可怕的自由，又讓賈府上層一手把這塊快樂的伊甸園變成了失樂園。晴雯走了，大觀園，特別是怡紅院也就幾乎失去了所有的青春的氣息。《芙蓉女兒誄》不僅僅是晴雯的挽歌，更是大觀園所有青春活潑女兒們的挽歌。——茜紗窗下，我本無緣;黃土壟中，卿何薄命！

如今，平兒再受委屈，又有多少人能為她消磨心思，添畫妝容呢？估計平兒如再受多大的委屈，也只能夠獨自向隅而泣了，大觀園再也不是女兒們向往的樂園。賈寶玉想再次為平兒盡一番心思，也就基本上沒有什么可能了。

平兒半丫鬟半姨娘的身份，賈寶玉看著心里就早有不舍。賈璉之俗，鳳姐之歹毒，使得平兒周全妥帖之外竟然還要時常遭受荼毒。這賈寶玉也就經常想為這比黛玉還薄命的好女兒盡一番心思，只是迫于無奈經常求之不得。皇天不負苦心人，大觀園寬松的氛圍還是給了寶玉一次機會。消弭其心中長年擱著的一件憾事。

薛寶釵都走了，香菱似乎就更加無法踏入大觀園。如果說，賈璉還是一位如玉的公子，香菱碰上呆霸王薛蟠，也就更是女兒掉進了火坑。寶玉內心的那個不舍得，似乎又比對平兒的不舍更進一層。

有幸，欲盡心思而不得的賈寶玉，上天又給他一次機會。寶玉過生日，大觀園的女兒們濟濟一堂，好不熱鬧。大家隨意嘻哈玩笑。呆頭呆腦的香菱與那些個唱戲的女孩子爭論起了“夫妻蕙”，誰去理她，她們吃醋還吃不過來呢。于是就廝纏滾到了一起，把個香菱新做的裙子給糟蹋了。薛姨媽又最是嘴碎的人，不饒人。香菱正百般懊悔無奈之時，及時雨賈寶玉了。就這么又幫著香菱，哄著襲人跟她換了一條一模一樣的裙子。

而這一切呢，在寶玉看來都是意外想不到的好事情。為香菱盡心更是寶玉心中意外之意外。他總是可惜這香菱這么個人，沒父母，連自己本性都忘了，被人拐出，偏又遇上了呆霸王。賈寶玉盡心之急切也就可想而知了。

于是我就想，真不知道賈寶玉心中還想著要為多少女子盡一番心思，天下女子那么多，其是否又忙得過來呢？劉姥姥說一個茗玉，就把他哄得那樣。更何況是那些如水女子都站在他面前呢？因此也就更不知道賈寶玉心中又有多少的遺憾了。無法為天下女子盡心，也就就是賈寶玉心中最大的憾事吧。

只是寶玉太天真，太癡情，林黛玉就有得他消受的了。還有當時不允許女子與男子平等的制度。寶玉的情不情，這種博愛的精神，最終也就只能化成一堆泡沫。