早在1920年，著名語言文字學家錢玄同就在《新青年》雜志上發表文章，提倡簡化漢字。

1922年，錢玄同與黎錦熙等知名學者又向國語統一籌備會第四次大會提出了《減省現行漢字的筆畫案》，系統地闡述了簡化漢字的理由和辦法。

專家們的建議與主張，引起蔣介石的關注。他找來教育部部長王世杰詢問漢字簡化的可行性。王世杰說：“一些從事語言文字教學、研究的專家、學者對簡化漢字比較積極，但反對的人也很多，我個人認為，有的漢字筆畫確實太多，書寫起來很不方便，應該作些簡化。”蔣介石贊成王世杰的意見，并當即指示，逐步推行簡體字。

王世杰于是召開會議，布置漢字簡化的有關事宜，并委托北京大學教授、著名語言文字學家黎錦熙主持這項工作。黎錦熙組織了一個專門班子，向教育部提出了簡化1000余字的方案。王世杰認為簡化得太多，又指示黎錦熙重新挑選三四百個迫切需要簡化的字報教育部審批。

1935年8月，王世杰以教育部的名義，頒布了第一批《簡體字表》，并通知各印書館。不料，因事沒有參加討論簡化文字會議的國民黨中央常委、考試院院長戴季陶得知此事后，十分氣憤。

戴季陶跑到蔣介石辦公室大吵大鬧，說簡化漢字十分荒謬，破壞了中國文化，還說教育部趁他不在京，討論這么重要的事情，是有意回避他。蔣介石雖做了一些解釋，但戴季陶仍聽不進。他多次在公開場合揚言，如果教育部不收回《簡體字表》，蔣介石及國民黨中央召開的任何會議，他一概不參加。

果然，在此后的3個月里，戴季陶拒不參加國民黨的會議，也很少過問公事。蔣介石雖然覺得戴季陶太過分，但由于戴季陶是國民黨元老，沒辦法，蔣介石只得讓步，下令暫不施行簡化漢字。

1936年2月，戴季陶又促蔣介石以“國民政府”的名義下了一道“不必推行”簡化字的命令。再次嘗試文字改革大約在1952年秋的一次國民黨宣傳匯報會上，蔣介石再次提出文字改革。他說：“我們的漢字筆畫太多，士兵教育困難，學生學習難度也太大。我覺得漢字還是應做適度的簡化。

為取得大眾的支持，蔣介石指示“考試院副院長”羅家倫先在報刊上寫些文章大造輿論。同時，臺灣當局的“教育部”根據蔣介石的指示，立即組織專家、學者研究簡化漢字的方案。

就在蔣介石又一次推動簡化漢字時，國民黨中央委員、著名學者胡秋原突然站出來極力反對。他認為，漢字是漢文化的載體，是中國文化之根，已使用了幾千年，書寫時并沒有什么不便，完全沒有必要簡化，簡化漢字就是破壞中國文化。

胡秋原的主張得到臺灣文學界和史學界的部分人的支持。于是，他一面利用“立法院”這個講臺，猛烈抨擊提倡漢字簡化的羅家倫等人，一面寫文章向臺灣民眾闡述為什么不能簡化漢字。此后一個時期，胡秋原聯絡一幫人在黨內黨外利用一切機會，反對簡化漢字。

蔣介石見社會上不斷有人反對文字改革，感到此事阻力太大，恐怕一時難以施行，便不再提簡化漢字的事了。