當時的上海灘，黑老大杜月笙婦孺皆知，而另有倆人也是惡名遠揚，他們就是黃金榮和張嘯林，倆人和杜一起被人們稱為舊上海“三大亨”.惡有惡報，隨著世事變遷， “三大亨”終于走向窮途末路。

張嘯林：被保鏢槍殺

1937年11月初，上海全面淪陷。張嘯林公開投敵，殘害同胞，變成了小日本的走狗.蔣介石見狀指示他手下的十三太保之軍統局長戴笠予以制裁。戴笠于是向潛伏在滬上的軍統上海區區長陳恭澍，發出了針對張嘯林的鋤奸令。陳恭澍與行動組長陳默決定收買張的保鏢林懷部。

林懷部是山東人，當時才25歲，但槍法超群， 百步穿楊之功，是張嘯林的貼身保鏢。陳默給林懷部灌輸民族大義并給了他5萬塊銀元，林便就范，決定槍殺張嘯林.

1940年8月14日下午1時許，張嘯林正在二樓客廳與錫箔局局長吳建臣談生意，突然聽到下面吵罵不休，擾亂了他與客人的談話，于是張嘯林忍不住站起身來，跨步窗前厲聲喝問“吵什么？”。

其實，這正是林懷部要下手為了引蛇出洞專門找借口和樓下的司機發生了爭吵.說時遲那時快，林懷部迅速拔槍對著張嘯林一甩手，砰然槍響，正中張嘯林面門，張當場斃命。

黃金榮：重新做人

黃金榮和杜月笙是好朋友，1949年4月26日，杜月笙來到黃家辭行，勸黃金榮也去香港。客死他鄉誰也不愿意，更重要的是黃金榮的財產有大部分是搬不走的不動產，如大世界游樂場、自詡為“皇家花園”的黃家花園等，中共方面則通過章士釗的夫人和潘漢年傳來信息：希望黃金榮留在上海，他如能真誠擁護共產黨，不再與人民為敵，一定按既往不咎的政策對待他。

黃金榮最終決定改惡從善，留在上海，并訓示徒子徒孫收斂行跡，給自己留條后路。上海解放后，黃金榮常去大世界門前打掃衛生，以示通過勞動改造思想，重新做人。并口授一篇悔過書《黃金榮自白書》在報紙發表，成了滬上一大新聞。

雖然與以前相比落差太大，但黃金榮的晚年生活還算安穩，可媳婦李志清卷了一大筆款資去了香港，讓這位曾經的黑老大心情很不舒暢.

杜月笙：活活嚇死

抗戰后，杜月笙自以為勞苦功高，想讓蔣介石給他個上海市市長的職位過過官癮，對他早有看法的蔣介石豈可讓他名正言順重新稱霸上海，使上海成為游離于中央政權之外的獨立王國？于是決定趁著日寇投降接收重建上海的契機，加以抑制，蔣對內明確表示對黑幫一錄取締。

三大戰役結束后，看到蔣家王朝氣數已盡，杜月笙開始謀慮去從。雖然中共方面通過黃炎培等勸他留下，但他自己感覺和共產黨作對20余年，特別是四一二反革命政變，殺了上海總工會委員長汪壽華以及眾多共產黨人，可謂血債累累，留下能有好果子吃嗎？而跟蔣介石去臺灣，還不是寄人籬下？

經過深思熟慮，杜月笙選擇了有“自由港”稱號的香港。于是他便開始為出走香港做準備，賣了杜美路上的一處公館，去香港買下了堅尼地臺18號的一處小洋房.

而蔣介石一心想帶杜月笙去臺灣，1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請去南京，對他說：“上海看來是難以守住了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去臺灣。”

4月21日，人民解放軍橫渡長江，23日南京解放，上海岌岌可危。在奉化溪口老家的蔣介石仍念念不忘杜月笙，電令上海市長吳國楨、警察局長毛森等，力勸杜月笙去臺。而這時杜月笙已經決定去香港，便虛與委蛇，暗中準備赴港。

4月27日，杜月笙戀戀不舍離開了他一度稱雄的上海灘，經6天海上顛簸，船抵香港。

到香港后，杜月笙的地位一落千丈，又不能像上海一樣大把大把地掙錢，日子過的很不好，心情也很差，整天呆在家里喝茶聽收音機看看報紙，再或是向小老婆孟小冬學唱京劇，(孟小冬，我國京劇演員，和海蘭芳離婚后，嫁給了大她20多歲的杜月笙，是典型的老夫少妻)。

敗退臺灣的蔣介石仍然對這位大亨念念不忘，派出俞鴻鈞、洪蘭友等赴港游說，杜均以疾病纏身為由推拒。游說不成，蔣便惱羞成怒，采取“神經戰”恐嚇他。而正是蔣介石這種“恐嚇“的戰術，竟把這位稱雄上海灘幾十年的霸主給活活嚇死了。

1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙說，中國共產黨正準備與香港的英國政府交涉，打算把他押回上海，在清算“四一二”政變大會上批斗，同時大陸特工已經潛入香港，如交涉不成時，就將他就地處決。

杜月笙信以為真，極度恐懼，寢食不安，終積憂成疾患了嚴重的神經衰弱和心臟病。當年7月，他中風偏癱卻拒絕治療，8月16日下午，這位曾稱雄于上海灘的大亨在極度恐懼中永遠地閉上了眼睛。