一九四九年，杜月笙離開上海到香港，就是不跟蔣介石去臺灣，有幾個關鍵的原因。

第一、“紅帖子”不見了

杜月笙的長孫杜順安說，蔣介石早年尚未發跡時，曾經到上海由旁人引薦見過杜月笙，并且遞過“紅帖子”。“遞紅帖子”就是投門生帖子，要在幫內施行擺香堂的儀式。蔣介石曾經拜在杜月笙門下，成為其門生。論年紀，蔣介石還大杜月笙一歲，但杜月笙早在二十三歲就已經是青幫重要頭領。

杜順安的父親，即杜月笙的長子杜維藩曾親口跟他說：“我們家有蔣介石的紅帖子。”所謂“紅帖子”，就是一張上面寫著投入門生的姓名、父母親的名字和本人生辰八字的紅紙，帖子上并以毛筆正楷工整寫著：“弟子某某某認某某人為師”。父親告訴杜順安，蔣介石遞的“紅帖子”上，名字清清楚楚寫著“蔣志清”三個字，蔣志清是蔣介石上學以后用的名字。

抗戰時，杜月笙離開上海，把這紙蔣介石以蔣志清之名寫的“紅帖子”留在家里的一個保險箱里，由一位賬房負責保管。等到抗戰勝利回上海打開一看，才發覺什么都沒有短少，唯獨那張“紅帖子”不見了，這件事確實離奇詭異。

杜順安推測，帖子應該是蔣介石派人拿走的，他說：“本來，我祖父的意思是想藉一個適當的時機，把這份蔣志清過去遞給他的‘紅帖子’，原封不動歸還給蔣先生的，誰料到竟會不翼而飛呢？”

杜月笙不去臺灣的第二個原因，是和復員后的一些事情有關。

勝利后，他滿心以為即使不能當上市長，至少也可當個議長吧，結果沒想到什么官銜也沒有，到頭來成了一場空。

杜順安說：“祖父心里很清楚，自己胸無點墨，大字不識幾個，蔣介石怎么可能要他當議長、市長。蔣介石要他做國大代表，祖父也覺得自己不識字，不宜當國大代表，要我母親當國大代表，母親不愿意做官，最后祖父只好要萬墨林擔任國大代表。”

上海打老虎是祖父對蔣介石失望的另一個導火線。

蔣經國上海打老虎時抓了杜月笙的三子杜維屏，雖然有許多人在杜月笙面前獻策，也有不少人自告奮勇，自稱我認識誰誰誰，打一通電話，就釋放了，但杜月笙心里很清楚這來龍去脈，堅信杜維屏沒有犯錯。杜月笙起先一句話都不吭，最后在議論紛紛之下開口了，他說，關于杜維屏的事，誰都不許講一句話，不準任何人去講情，靜待蔣經國的調查。結果，關了三天，杜維屏被無罪開釋。杜順安說，這也是父親親口告訴他的。

還有一說，說杜月笙因為鴉片癮頭很重，所以國民黨當局不讓他去臺灣，“這是不準確的講法。”杜順安說，“祖父雖然抽大煙，但是他是可抽可不抽，不是非抽不可，因為他沒抽上癮。倒是我第五個祖母孟小冬，抽鴉片抽得厲害，她上了癮，她到臺灣之后，鴉片照抽不誤，私底下抽，國民黨當局睜一只眼閉一只眼。”

“因此，總的說來，祖父不愿意去臺灣，就是三件事。其一是‘紅帖子’不見了，祖父不開心，心想你蔣介石當了總統了，在禮貌上我本來就是要還你的，但是為什么別的東西不丟，偏偏這張‘紅帖子’不見了？啟人疑竇。其二，是蔣經國把我三叔叔杜維屏關進去了，讓我祖父非常生氣。其三，就是為了上海市長、議長的事情。蔣先生連薦舉議長、市長表面上的客氣都沒有。你蔣先生總要來跟祖父客氣一下吧，過來邀請我杜某人，好歹表面上做個樣子，給祖父一個面子也行，可是竟然連請都沒有來請過，連面子上最容易的動作都不作，這擺明了是昭告天下，新政府不需要杜月笙這種本地勢力介入，非但如此，新政府還怕我們興風作浪，要想鏟除我們這批人。”杜順安說：“所以祖父有這么一句話：我們是夜壺，蔣介石把我們用完了，眼看沒有利用價值了，就往旁邊一甩，再也用不著你們這些夜壺了。”

不過，杜月笙在過世之前交代他的兩個太太和杜維藩等，待他過世之后，就去臺灣，因為他在臺灣還有一些人脈關系可以幫忙，而且臺灣也比香港安全。因之，杜月笙過世之后，杜家就舉家搬到臺灣去了。

杜順安說，在臺灣，某日，他們去臺北市長安東路一家廣東燒臘餐廳吃飯，剛好蔣經國也在那家餐廳里用膳，蔣經國馬上走了過來，和杜維藩握手致意，并坐在他身邊以上海話說：“上海的事情，我感到抱歉！”蔣經國這句抱歉，一筆勾銷了過往仇隙，過去的恩恩怨怨，俱往矣！