陳圓圓是怎么死的，對于陳圓圓的死，大多數人持“殉情自殺”觀點，但縱觀史料記載，并無確切證據足以使人信服。

曾經有位宦門人家周奎把陳圓圓帶回北京，想將她獻給崇禎皇帝，可是崇禎竟對她沒有興趣。當時武舉人出身的吳三桂已經從團練總兵晉升到了遼東總兵，愛慕陳圓圓的名氣，想重金娶她為妾，可是被一個姓田的宗室早了一步，已經把陳圓圓買到手。

坊間的版本有的說這個人叫田宏遇，也有說是田畹(或者是同一人，名宏遇，字畹)。總之，當闖王李自成的軍隊逼近京畿時，姓田的人可能為了政治前途考慮，決定把陳圓圓贈送給山海關的防衛司令吳三桂。吳三桂匆匆離家時，將陳圓圓托付給父親吳驤照顧。

一六四四年四月底，李自成占領北京之后，把吳驤捉住了作人質。史料記載，這時的平西王吳三桂已經準備跟李自成合作，不過當時他在灤州聽到李自成已經將愛妾陳圓圓搶走時，他“沖冠一怒為紅顏”，致使“痛哭六軍皆縞素”(出自吳梅村的《圓圓曲》)。

還沒有學會合縱連橫政治技巧的李自成，竟然親自率領二十萬大軍往東去攻打吳三桂，逼得吳三桂不得不投入大清名將多爾袞的懷抱。一個月之后，李自成的軍隊潰敗。

一六四四年六月三日，李自成趕回北京，防火燒掉了九個城門，不過，多爾袞的八旗大軍還是在三天之內進駐紫禁城，開始了大清的新時代。

把李自成趕出北京之后，在動蕩戰亂的往后日子里，陳圓圓是完完全全的屬于吳三桂了。比較可信的結局是，陳圓圓最后跟吳三桂到了云南，被封為平西王的吳三桂據說有意冊立陳圓圓為王妃，不過陳圓圓堅決辭不受命。

陳圓圓從此洗盡鉛華，跟著一個姓邢的老太太獨具別院，證明她縱使歷盡滄桑，但內心真正所愛的還是吳三桂。不過，陳圓圓是否削發當尼姑，或者選擇成為女道士，則又是眾說紛紜，莫衷一是。清朝詩人陸次云的《陳圓圓傳》中并沒有提到這件事。

清朝文學家鈕玉樵的《觚剩》與清初文人沈虬的《圓圓偶證》都說，那個姓邢的老太太看出吳三桂“潛徐毅謀造反，以齒暮(意思是年老)請為女道士”，而且陳圓圓還勸告吳三桂，不可受部眾蠱惑慫恿而起兵反清。

一六七三年十二月二十八日吳三桂殺死云南巡撫朱國治，隨即自稱“天下都招討兵馬大元帥”。一六七八年春天，吳三桂在湖南衡州稱帝，定國號周，可是在同年就患瘧疾病死了，聽到這個消息的陳圓圓，在商山寺內投進蓮花池而死。

可是依照清代歷史學家徐鼒的《小腆紀年》考證，有關陳圓圓在云南的生活情形，以及她是否成為女道士，或者投湖自盡，卻完全沒有歷史的依據。

陳圓圓移居宏覺寺，誦經念佛，吳三桂打著“反清復明”的旗號，率兵離開昆明后，陳圓圓估計他此行必敗，為了免受株連，遷居于昆明西郊瓦倉莊的三圣閹與市區相距有半里多路。

陳圓圓在庵內，茹素吃齋，不問世事，與吳家斷絕了一切往來。康熙28年，陳圓圓在庵內一病身逝，被葬于商山寺旁。

陳圓圓畫像碑最早立于蓮花池老鐵路旁，日曬雨淋久經滄桑，其后曾一度消失于市井。一九八二年首次文物普查時，文物工作者在昆明市消防器材廠某車間找到了失落的畫像碑，并由五華區文化館存放于東寺街西寺塔的文化園內。