孔令偉有四大愛好：飆車、騎馬、玩槍、耍女人。

她體態瘦小，身高約1.5米，如果是窈窕淑女打扮，仍不失為美女裙衩，但她偏偏剪一副男式分頭，或西裝革履，歪戴禮帽;或商賈打扮，手持折扇，口叼雪茄，裝扮怪異，叫人分辨不出是雌還是雄？

常年穿著筆挺貼身的標準西服，體顯不出女性特有的曲線，身上沒有令人神往的香水飄逸，恰如一個發育不良的紈绔浪子。皮鞋一塵不染，擦得賊亮，鞋帶上打一個漂亮的蝴蝶結。更多時穿一雙腿高筒馬靴，腰間佩一把靈巧的手槍，疾步如風，架勢不凡。她生性強悍，從小朝拜鐵血軍人雄赳赳氣昂昂的形象，特別喜歡弄棒玩刀，經常挑唆別人打架斗毆，當看到有人被打得鼻青臉腫、頭破血流的之際，就是孔二小姐大樂開懷的之時。

她雖然不喜歡上學，卻是一個武俠小說迷，案頭上擺滿《七俠五義》、《兒女英雄傳》、《蜀山劍俠傳》等書。常常一邊喝洋酒，一邊吃著雞翅鴨腳等油鹵食品看書。有時在床上半倚半躺癡迷地看書，一不留神就是一個通宵。書癮過足后仰面呼呼大睡，直到日上三竿或半下午。

她如同一名同性戀者，通過公選和私招，配備了文字秘書生活秘書娛樂秘書體育秘書，就像男人擁有三妻四妾那樣自豪榮耀。帶著這群蝶飛鳳舞的美女，進公園、入戲院、到歌廳、上舞場，吃館子，甚至把她們安置在別墅里雙宿雙飛，鬧出不少閨中緋聞。那些太太小姐們為了爭寵邀愛，也演出不少爭風吃醋的風波。

閑暇無聊之際，手牽一只舌頭伸得老長的德種狼狗出行，遛碼頭、逛大街，招搖過市，嚇得毫無防備的過路之人心驚膽顫，躲閃不及。望著她毫無歉意反而自得的身影，路人只得搖頭自認晦氣。

無論怎么撒野，孔二小姐畢竟是個女人，她的姻緣此前也曾動過一次。1938年，在陳立夫 極力撮合下，胡宗南 險些成了孔二小姐的老公。據說當時胡宗南拿不準姻緣好壞，便找到軍統頭子戴笠 請教。中統跟軍統向來不和，陳立夫極力撮合的，戴笠自然要設法搞垮，于是告訴胡宗南，娶孔二小姐無異于娶個魔鬼，將來一定吃不了兜著走，并給胡宗南出了一條妙計。

第二天，胡宗南給孔二小姐打電話，約她一起游玩。孔二小姐見到胡宗南后，感覺跟陳立夫的吹噓大有差距，心中有些不快。到達游玩地后，胡宗南依計而行，與孔二小姐步行觀光，大約走了兩小時小路，孔二小姐腳上打起了水泡，累得上氣不接下氣。胡宗南佯裝不知，依然贊美風景，絲毫沒有憐香惜玉的表示。游玩結束后，據說孔二小姐一回到家，便大罵胡宗南混蛋，并發誓說：“就是他胡宗南當了皇帝，我孔某人對他也毫無興趣。”于是，一場由陳立夫強力撮合的政治聯姻就以不歡而散草草收場。

此后的孔二小姐，行事更加怪異，模仿男人“三妻四妾”。在重慶時，她公然跟一名軍官夫人同居。在她的嘉陵公司里，大家都稱呼孔二小姐為總經理，稱呼這位軍官夫人為“太太”。如果以為孔二小姐只知道撒野胡鬧，那就大錯特錯了。此人天生會做無本生意大把撈錢，善于利用自己的獨特身份大發國難財。至于孔二小姐撈了多少錢，大概只有天知道。孔二小姐去世后，常拉家常稅務部門曾于2006年宣布，她的財產繼承人孔令儀應補繳1.5億元(新臺幣)遺產稅。孔二小姐的富有程度，由此可見一斑。