建元元年(公元前139年)，漢武帝即位初年，征召天下賢良方正和有文學才能的人。各地士人、儒生紛紛上書應聘。東方朔也給漢武帝上了書，他上書用了三千片竹簡，兩個人才扛得起，武帝從上方讀起，讀完一處再移至另一處，讀了兩個月才讀完。

東方朔上書說：“臣東方朔，從小失去父母，由兄嫂撫養長大。十三歲時開始學習，三年后文史知識足以夠用。十五歲時開始學習擊劍技術。十六年時學習《詩》《書》，能背誦二十二萬字。十九歲時學習孫武、吳起兵法，爭戰布陣之法，軍事教令，能背誦二十二萬字，臣總共能背誦四十四萬字。又常常信服子路性情直爽勇敢的言行。臣東方朔今年已二十二歲，身長九尺三寸，眼睛明亮如懸珠，牙齒像貝殼那樣整潔，勇力像孟賁那樣能生拔牛角，敏捷像慶忌那樣走追奔獸，手接飛鳥。廉潔就像鮑叔牙那樣多分錢給管仲，誠信就像尾生那樣不失信用。如果是這樣，可以做天子的大臣了吧。臣東方朔冒死再拜以聽佳音。”

漢武帝在看了東方朔的上書后，對東方朔恭順不夠自我表揚過頭的言辭一笑了之。但還是令其在公車署待詔，給其很微薄的俸祿，扔那不問。

東方朔卻不甘寂寞，他來到漢武帝寵幸的一群做伶官的侏儒身邊，對他們說：“皇上認為你們對朝廷毫無益處。耕田勞作，力量不及別人;統領眾人去做官，又不能治理百姓;從軍打仗，也不能勝任軍事。你們對國家沒有什么用處，只能索取衣食，現在想殺盡你們。”侏儒聽說后都驚恐地啼哭起來。

東方朔說：“如果你們想要自救，皇上一會兒從這里經過，你們叩頭請罪就是了。”當漢武帝經過這里時，侏儒都叩頭于地，號啕大哭。漢武帝問其由。侏儒們說：“東方朔說皇上要殺盡我們。”漢武帝便召問東方朔。東方朔回答說：“臣東方朔生也得說，死也得說。侏儒身長才三尺多，俸祿是一袋粟米，錢二百四十個;臣東方朔身長九尺多，俸祿也是一袋粟米，錢二百四十個。侏儒可以吃飽撐死，臣東方朔就會饑得餓死。臣希望與侏儒有不同的禮制，可用即用，不可用就罷他回家，不要讓他坐吃長安的粟米。”漢武帝聽了大笑不止，因而使東方朔待詔未央宮金馬門，充任顧問。

漢武帝時常下詔，賜東方朔御前用飯，他卻把沒有吃完的余肉帶走，弄得衣服都臟了。武帝賜予他縑帛，他也不客氣，照單全收。他時常在酒席中酒喝得暢快時，就趴在地上唱道：“隱居在世俗中，避世在金馬門。宮殿里可以隱居起來，保全自身，何必隱居在深山之中，茅舍里面。”金馬門就是宦者衙署的門，門旁有銅馬，故稱“金馬門”。

漢武帝下詔官員到宮里來領肉，等了好久，分肉的官員還未來，東方朔就拔出劍割了一大塊肉，并對同僚們說：“天太熱，肉容易腐爛，大家快快拿回去吧！”第二天，武帝對東方朔說：“昨天賜肉，你擅自割肉歸家，這是為什么？”東方朔說：“東方朔啊！東方朔啊！受賜不等詔書下來，為何這樣的無禮。拔劍割肉，為何這樣勇敢。割得不多，為何如此廉儉。帶回家給妻妾，又為何表現得如此的仁愛。”漢武帝說：“要你自作批評，倒是表揚起自己了！”

漢武帝好大喜功，也喜歡臣下歌功頌德。一次，漢武帝問東方朔：“先生以為朕是一位什么樣的君主呢？”東方朔回答說：“圣上功德，超過三皇五帝，要不眾多賢人怎么都輔佐您呢，譬如周公旦、邵公都來做丞相，孔丘來做御史大夫，姜子牙來做大將軍……”東方朔一口氣將古代三十二個治世能臣都說成了漢武帝的大臣。他語帶諷刺，但又裝出一幅滑稽相，使漢武帝欲恨不能，表情古怪。

《史記·東方朔傳》記載：“取少婦于長安中，好女，率取婦一歲所者即棄去，更取婦。所賜錢財，盡索之于女子。”東方朔娶妻有“三要三不要原則”：一要娶京都長安女，外地的不要;二要娶年輕貌美的，沒有姿色的不要;三要一年一更換，超過年限不要。皇上賞給他的錢財，他全都用來告別舊女，迎娶新美了。東方朔這樣做，只能招來他人的羨慕嫉妒恨。皇上身邊的不少侍臣稱他為“瘋子”。漢武帝說：“假如東方朔當官行事沒有這些荒唐行為，你們哪能比得上他呢？”

建章宮后閣的雙重欄桿中，有一只動物跑出來，它的形狀像麋鹿。消息傳到宮中，武帝親自到那里觀看。問身邊群臣卻沒有一個人能知道它是什么動物。叫東方朔來看。東方朔說：“我知道這個東西，請賜給我美酒佳肴讓我飽餐一頓，我才說。”武帝準了，吃過酒飯，東方朔又說：“某處有公田、魚池和葦塘好幾頃，陛下賞賜給我，我才說。”武帝又準了。于是東方朔才說道：“這動物叫騶牙。遠方當有前來投誠的事，因而騶牙便先出現。它的牙齒前后一樣，大小相等而沒有大牙，所以叫它騶牙。”后來過了一年，匈奴混邪王果然帶領十萬人來歸降漢朝。武帝很高興，賞賜東方朔很多錢財。東方朔真夠可以的，敢和皇帝講條件。

漢武帝東游至函谷關，發現前面有個怪物擋道，其身長數丈，有點像牛，眼睛發亮，寒光閃閃。四腳深深陷入土中，能動卻又拔不出腿來。所有的人看了都十分害怕，不知道為何物？也沒辦法處理。把東方朔找來，東方朔也叫不上名來，他提出用酒去灌。一連灌了數十桶酒，這頭怪物才漸漸地消失，沒入土中。漢武帝詢問緣由，東方朔說：“此憂患所生也”，“必秦之獄地”，“罪人徙作地聚”，“夫酒忘憂，故能消也”。漢武帝深感東方朔見識之廣，識物之多而嘆曰：“博物之士，至乎此乎”。

漢武帝寵愛外甥昭平君，但他卻驕橫不法，酒后殺人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝請示。武帝十分糾結。于是，假意哭泣，暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，紛紛為昭平君求情，獨東方朔故作糊涂，上前高高舉起酒杯獻酒道：“臣聽說圣王為政，賞賜不避仇家，誅罰不分骨肉。如今您陛下遵循古訓，所以，四海之內兆民百姓都能各得其宜，這是天下的榮幸。今天，我捧了這杯酒，為皇上敬酒，冒著死罪，再拜萬歲、萬萬歲！”此舉使漢武帝難徇私情，不得不揮淚核準了對他外甥的懲處。

漢武帝惱怒東方朔的不識時務，說：“古書上講‘該說話的時候才說話，這樣人們才不會討厭他’。今天的情景，是你應該上壽酒的時候嗎？”東方朔不管皇帝高不高興，他說：“臣聽說快樂過度了，陽氣要溢滿;悲哀過度了，陰氣要減損。陰陽變了，心氣就要動;心氣既動，精神澳散，邪氣乘虛而入，能夠消憂解愁的最好是酒。所以我奉上壽酒，一來表明陛下公正無私，二來要解除你的悲哀。我不知忌諱，真是罪該萬死！”這時東方朔已喝得酪盯大醉，在殿上小便，大臣們彈幼他“大不敬”罪，被下詔罷官，貶為庶人。后待詔在宦者署中，因對策有功，任中郎，賜帛百匹。

中國古代對隱士分了三級，“小隱隱于野，中隱隱于市，大隱隱于朝”。東方朔被人們稱之為“大隱”。可就是這位“大隱”所處得真實境遇卻是“主上所戲弄，倡優所畜，流俗之所輕也”。雄才大略的漢武帝建立了許多令后世帝王無法企及的蓋世功勛，但這些重大成就中幾乎沒有東方朔的身影。這足以說明問題。

漢武帝雖然多次向他執經問難，解難答疑，他的官職也逐步由待詔公車、待詔金馬門，直至太中大夫，但始終沒有成為漢武帝的股肱重臣。武帝把他當俳優看待留在身邊，并沒有重用他。這是因為東方朔通過上了一封“另類”的求職書而入仕，也正是因為這封自薦書，他被漢武帝定位為成弄臣，與公孫弘等朝堂重臣相比，他成了邊緣人，這就是他的可悲所在。東方朔想參政議政幻想通向達官貴人的肥皂泡破滅了。“用之則為虎，不用則為鼠。”東方朔在《答客難》中的兩句名言以陳志向和宣泄了自己的不滿，道出了一位懷才不遇之士內心的真正痛苦，他的痛苦是深層的不為一般人覺察。

東方朔以無厘頭著稱，放肆不拘喧賓奪主，視君主的權威于不顧，因而被邊緣化。或許東方朔的滑稽、佯狂都只是手段，但他一再表現舉止荒誕，常給他的升遷帶來致命的詬病，引起人們的攻擊。

有人說東方朔在中國歷史上是智慧的化身。“大智若愚”“大象無形”才是大智慧。這個似官非官，似隱非隱的人，給人以笑謔，給人以思索。

東方朔晚年放縱詼諧之氣已經收斂許多。臨終時他向漢武帝贈送了幾句話：“詩云‘營營青蠅，止于蕃。愷悌君子，無信讒言。讒言罔極，交亂四國’。愿陛下遠巧佞，退讒言。”漢武帝讀后，不禁惻然，長嘆一聲道：“鳥之將死，其鳴也哀，人之將死，其言也善。”