撇開歷史人物和藝術形象塑造之間的差異，曹操都是一個十足厲害的人。他對內消滅二袁、呂布、劉表、馬超、韓遂等割據勢力，對外降服南匈奴、烏桓、鮮卑等，統一了中國北方;除了精兵法，他的詩歌氣魄雄偉，慷慨悲涼，他的散文清峻整潔，他開啟并繁榮了建安文學，真正可以稱得上文武雙全。

年輕時的曹操，就表現出機智警敏，還有超強的隨機權衡應變的能力。南陽何颙曾說他：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”

除了軍事上的成績，曹操也是一個真正的文學發燒友。據記載，曹操“御軍三十馀年，手不舍書……登高必賦，及造新詩，被之管弦，皆成樂章“。建安五年，他擊敗袁紹后，下令“盡收其輜重圖書珍寶”。任魏公后，設置了掌管典籍的官吏，廣收在戰亂中散佚的東漢官府和民間藏書，“采輟遺亡”，藏在中外三閣和秘書省。

史書中稱曹操“雅性節儉，不好華麗，后宮衣不錦繡，侍御履不二采，帷帳屏風，壞則補納，茵蓐取溫，無有緣飾?！焙唵蔚卣f就是，衣服沒有花里胡哨的，鞋子不曾雕花繡彩，帷帳屏風落滿補丁，床榻被褥“敗絮其中”。這樣一位大人物，生活其實過的挺樸素的，甚至曹操使用過的“牙簽”也不肯丟棄。他不僅自己儉樸，他還下令整治東漢以來的奢華之風，在他的插手下，即使是高官也不敢過分鋪張。

曹操儉樸的習慣一直延續到了他死之后。曹操曾立下遺囑：“天下尚未安定，未得遵古也。葬畢，皆除服。其將兵屯戍者，皆不得離屯部。有司各率乃職。斂以時服，無藏金玉珍寶。”他保持自己的一貫風格，選擇薄葬。曹操雖然不是帝王，但身份權勢已和王者無異，很多帝王恨不得把世上所有的珍寶都隨自己葬入地下，但曹操卻一反這種潮流，選擇薄葬。

曹操臨終前，留下《遺令》說：“我的婢妾和歌舞藝人都很辛苦，讓他們住在銅雀臺，好好安置她們，不要虧待。余下的香可以分給諸夫人，不用它祭祀，太浪費了。各房的人無事做，可以學著制作帶子、鞋子賣”，梟雄確實也有很真性情、細致的一面，但他這種行為卻不被文人雅士看好，蘇軾就曾說他“流連妾婦，分香賣屨”。

建安初年，曹操的原配丁夫人被廢，卞夫人便成為曹操的正妻。卞夫人是以聲色謀生的歌者舞伎，以賣藝為生，四處飄零。曹操當時是東郡太守，為避貴戚之禍而稱病辭官返鄉。在故鄉讀書放獵，自娛自樂。也就在這里，時年二十五歲的曹操看中了這個才色過人的女子，就這樣，卞氏成了曹操之妾，此后倆人終身相伴，配合默契。曹操不離不棄，封其為后，足見其用情之堅。

曹操一共有25個兒子，生有子嗣的后妃達14人之多。自古英雄難過美人關，曹操到底有多少女人，史書上并沒有統計。

《世說新語?假譎》記載著一個曹操早年劫色的故事。說是有一年，曹操與袁紹聽說某大戶人家要娶親，新娘頗有姿色，倆人便商定劫持新娘。天黑之時，兩人溜至后花園，大喊“有賊”，眾人離開去捉拿賊人，袁紹在門口接應，曹操沖進新房，持刀劫走新娘。只是后來新娘呼救，其家人尾追而來，曹操只能丟下新娘，助袁紹倉皇逃跑，這次劫色以失敗告終。