《紅樓夢》又名《金陵十二釵》，正是因為本書里面有十二位各具特色，又各有千秋的美人。這十二位美人，有的清雅出塵，有的艷麗無雙，有的氣度天成，總之各有各的美。而作為“金陵十二釵”之一的史湘云，素有“海棠美人”的美譽。史湘云是賈母娘家的侄孫女，寶玉的表妹，四大家族史家的千金，賈府通稱史大姑娘。在詩社中的雅號為“枕霞舊友”，緣賈母提起幼時“枕霞閣”撞破鬢角而起。史湘云父母早亡，由叔叔嬸嬸撫養長大，但叔叔嬸嬸待她并不好，作為史家千金，連針線活兒都要自己動手。

史湘云心直口快，開朗豪爽，生性豁達，得賈母喜歡，經常來賈府小住。沒有過上貴族小姐嬌生慣養的生活，讓這位姑娘多了園中其他姑娘少有的英氣，她經常身著男裝，風流倜儻，不拘小節，甚至敢于喝醉酒后在園子里的大青石上睡大覺。在《紅樓夢》第62回《憨湘云醉臥芍藥裀》中，湘云醉臥芍藥中間的場景，讓人記憶深刻。“正說著，只見一個小丫頭笑嘻嘻的走來，說：‘姑娘們快瞧云姑娘，吃醉了圖涼快，在山子石后頭一塊青石板磴上睡著了。’眾人聽說，都笑道：‘快別吵嚷。’說著，都走來看時，果見湘云臥于山石僻處一個石磴子上，業經香夢沈酣，四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂;手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶鬧嚷嚷的圍著;又用鮫帕包了一包芍藥花瓣枕著。眾人看了，又是愛，又是笑，忙上來推喚摻扶。湘云口內猶作睡語說酒令，嘟嘟嚷嚷說：‘泉香而酒冽，……醉扶歸，——宜會親友。’”由此可以知道，史湘云實際是一個富有浪漫色彩、令人喜愛的豪放女性。史湘云這個角色，應該說是曹雪芹依據魏晉風度，塑造描寫的一個極具中性美的角色。她雖放蕩不羈，卻受人喜愛。

這個讓人喜愛異常的角色，卻也是薄命司中的女兒，再讓人喜愛，結局也并不是很好。在高鶚續寫的紅樓夢中，史湘云的出場實在極少，已經淪落至路人角色，只草草側寫了這位姑娘的結局。第一百零六回通過史家兩個女人之口介紹說“姑爺長的很好，為人又和平”，“文才也好”，后來第一百零九回賈母病危，想看湘云，派人去接，派的人回來說，史湘云哭得了不得，因她的丈夫得了暴病，大夫都說病恐不起，難以望好。這里就間接的說明史湘云丈夫病重，即將去世。簡單來說高鶚版史湘云的結局便是，先嫁了個才貌雙全的如意郎君，可惜好景不長，不久丈夫就病逝，湘云守寡。這樣的安排，并不能讓后來人滿意，于是眾多學者對于史湘云的結局，結合原版前文提出了很多種看法。

一種結局便是史湘云后來嫁給了貴族公子衛若蘭。衛若蘭頗有俠氣，與史湘云的英豪個性很是相配，婚后生活美滿。可惜后來因為四大家族賈史王薛的相互罹難而受到牽連，婚后不久夫妻離散。

第二種結局是史湘云嫁給衛若后，夫妻兩人的感情本來極好。可是有一次衛若蘭從賈寶玉那邊得到了一個金麒麟，是雄的。正好與史湘云所佩戴的雌的金麒麟相配。因此衛若蘭誤會二者有私情，而史湘云個性高潔，如何受得了這樣的誤會，便主動離開了衛若蘭，應白首雙星，兩人到老都過著夫妻離散的生活。

第三種結局，是不知何人續寫的版本，說賈寶玉娶了薛寶釵后，賈寶玉過著“舉家食粥酒常賒”的生活，后來薛寶釵早逝。此后賈寶玉的生活更是孤凄，多年后遇到同樣境遇慘淡的史湘云，惺惺相惜之下，兩人成親。也正是因為有這樣的結局，所以后人猜測史湘云便是曹雪芹現實中他死后飄零的“新婦”。

不論是哪一種結局，都是后人的猜測推演，史湘云真正的結局如何，只怕唯有曹雪芹和脂硯齋知道了。我們今人能知道的是，史湘云的結局總歸不是好的。富貴又何為，襁褓之間父母違;展眼吊斜暉，湘江水逝楚云飛。