1942年夏，張愛玲與炎櫻返回上海，與姑姑居住在愛丁頓公寓6樓65室，開始了寫作生涯，在《泰晤士報(bào)》上寫影評(píng)和劇評(píng)。在英文《二十世紀(jì)》月刊發(fā)表《中國(guó)人的生活與服裝》、《中國(guó)人的宗教》、《洋人看戲及其他》等散文和其他五六篇影評(píng)。1943年，張愛玲認(rèn)識(shí)了當(dāng)時(shí)月刊《紫羅蘭》的主編，作家周瘦鵑。五月，張愛玲在該刊物上發(fā)表小說(shuō)《沉香屑第一爐香》該篇文章使張愛玲在上海文壇一炮打響，嶄露頭角。六月，張愛玲發(fā)表續(xù)作《沉香屑·第二爐香》。7月，張愛玲認(rèn)識(shí)了評(píng)論家柯靈。此后張愛玲在《雜志》、《萬(wàn)象》、《古今》等刊物發(fā)表《茉莉香片》、《到底是上海人》、《心經(jīng)》、《傾城之戀》等一系列小說(shuō)，散文。

同年，汪精衛(wèi)政府宣傳部部政務(wù)次長(zhǎng)胡蘭成，因得罪了汪精衛(wèi)而入獄，而蘇青聽說(shuō)胡蘭成入獄后，攜張愛玲到周佛海處為胡蘭成求情。年底在日本人干預(yù)下胡蘭成出獄。除夕那天胡蘭成看到蘇青寄來(lái)的雜志《天地》中張愛玲的小說(shuō)《封鎖》后大為贊賞，胡蘭成寫信給蘇青詢問張愛玲情況，張愛玲也從蘇青那里知道胡蘭成的情況。后胡蘭成親自拜訪張愛玲，兩人長(zhǎng)談5個(gè)小時(shí)，一見傾心。此時(shí)胡蘭成38歲，張愛玲24歲，并且胡蘭成已經(jīng)結(jié)婚。

1944年1月，張愛玲在《萬(wàn)象》刊登長(zhǎng)篇小說(shuō)《連環(huán)套》，共登六期，7月自動(dòng)腰斬。2月，在《天地》刊出散文《燼余錄》。后發(fā)表《花凋》、《談女人》、《紅玫瑰與白玫瑰》等一系列小說(shuō)，散文。

5月，傅雷以訊雨為筆名發(fā)表評(píng)論性文章《論張愛玲的小說(shuō)》，對(duì)張愛玲的《金鎖記》大加贊揚(yáng)，而對(duì)其他小說(shuō)采取批評(píng)態(tài)度特別是《連環(huán)套》。8月，胡蘭成與其第二任妻子離婚，后在炎櫻的媒證下與張愛玲結(jié)婚。9月，張愛玲的小說(shuō)集《傳奇》由《雜志》出版，四天后即再版。張愛玲也因此在上海文壇大放異彩，《雜志》編輯部多次舉行《傳奇》的座談會(huì)，張愛玲也出席了一些作家間的社交活動(dòng)。11月，張愛玲在胡蘭成創(chuàng)辦的朋刊《苦竹》第一期發(fā)表散文《談音樂》，后繼續(xù)發(fā)表小說(shuō)散文。同時(shí)胡蘭成到了武漢，住在江漢醫(yī)院，認(rèn)識(shí)了一名姓周的護(hù)士，很快與周護(hù)士開始了同居生活。12月，大中劇團(tuán)在卡爾登戲院(今長(zhǎng)江戲院)上演舞臺(tái)劇《傾城之戀》，張愛玲在《苦竹》上發(fā)表《自己的文章》以回應(yīng)傅雷的批評(píng)。

1945年1月，話劇《傾城之戀》繼續(xù)上演，張愛玲的散文集《流言》由中國(guó)科學(xué)公司出版，暢銷一時(shí)。后張愛玲繼續(xù)在月刊《雜志》上發(fā)表《留情》、《我看蘇青》等小說(shuō)散文。

3月，胡蘭成回到上海，與張愛玲廝守了一個(gè)多月，并且主動(dòng)告訴了張愛玲他和周護(hù)士的事情。5月，胡蘭成回到了漢陽(yáng)，并以胡覽乘為筆名在《天地》上發(fā)表《張愛玲與左派》一文，對(duì)張愛玲大加贊美。8月15日，日本正式投降，胡蘭成也開始了逃亡生活。

1946年2月，張愛玲從上海到溫州尋找胡蘭成，但此時(shí)胡蘭成的身邊又有了另外一個(gè)女人，范秀梅。張愛玲到來(lái)也使得胡蘭成大吃一驚，張愛玲也只在溫州停留了二十幾天便回去了，此后八九個(gè)月，二人偶或還通音信。當(dāng)年張愛玲也被上海的一家小報(bào)攻訐為文化漢奸。張愛玲應(yīng)桑弧邀請(qǐng)編寫電影劇本《不了情》，《太太萬(wàn)歲》。11月，《傳奇》增訂本由山河圖書公司出版。

1947年4月，張愛玲在《大家》月刊創(chuàng)刊號(hào)，發(fā)表小說(shuō)《華麗緣》。5月、6月，《大家》發(fā)表小說(shuō)《多少恨》(根據(jù)《不了情》劇本改寫).1947年6月，張愛玲對(duì)自己和胡蘭成的感情心灰意冷，終于寫了一封絕交信與他，信中寫道：“我已經(jīng)不喜歡你了，你是早已不喜歡我了的。這次的決心，我是經(jīng)過一年半的長(zhǎng)時(shí)間考慮的，彼時(shí)唯以小吉故，不欲增加你的困難。你不要來(lái)尋我，即或?qū)懶艁?lái)，我亦是不看的了。”后張愛玲與姑姑遷居梅龍鎮(zhèn)巷內(nèi)重華新村2樓11號(hào)居住。

1949年，胡蘭成從香港出逃，后轉(zhuǎn)赴日本定居。1950年，張愛玲以梁京為筆名在《亦報(bào)》上連載長(zhǎng)篇小說(shuō)《十八春》。7月，張愛玲應(yīng)夏衍的邀請(qǐng)參加上海市的第一屆文代會(huì)。11月，《十八春》由《亦報(bào)》出版社出版。1951年5月，張愛玲任以梁京為筆名在《亦報(bào)》上連載中篇小說(shuō)《小艾》。

1952年，張愛玲向香港大學(xué)申請(qǐng)復(fù)學(xué)獲得批準(zhǔn)。7月張愛玲持港大證明出國(guó)，經(jīng)廣州抵達(dá)香港，住于女青年會(huì)，并未再入港大復(fù)學(xué)。張愛玲開始為香港“美國(guó)新聞處”翻譯《老人與海》、《愛默生選集》、《美國(guó)七大小說(shuō)家》(部分)等書。在此期間，張愛玲一直在香港深入簡(jiǎn)出，很少與人交往。

1953年，張愛玲認(rèn)識(shí)了宋淇、鄺文美夫婦。之后，張愛玲奉命為《今日世界》雜志寫了用英文撰寫兩部長(zhǎng)篇小說(shuō)：《秧歌》、《赤地之戀》。同年，父親在上海病逝。

1954年，《秧歌》、《赤地之戀》英文版出版，后中文版也問世。張愛玲寄《秧歌》中文版給胡適，后兩人開始通信并結(jié)下了友誼。