蔣介石情史上的第二個女人是姚冶誠，姚冶誠是江蘇吳縣人，與蔣介石同歲，她父母早亡，由叔父撫養長大，后來嫁給當地一個農民，婚后，兩人到上海謀生，但丈夫不久就染上了吸食鴉片的惡習，致使夫妻感情惡化，在上海期間，姚冶誠靠為高級妓女梳頭、管理衣物首飾為生。

關于蔣介石和姚冶誠的相識，一種說法是，辛亥革命成功后，蔣介石應國民黨革命元勛陳其美之召回到上海，并常隨陳其美出入風月場所，由此與姚冶誠相識。

1913年，蔣介石把姚冶誠帶回奉化縣溪口鎮家中，毛福梅接受了蔣介石納妾的事實，姚冶誠也很乖巧，對蔣介石的母親十分孝順，婆媳三人相處得還算融洽。

1919年，蔣介石把收養的戴季陶(時任孫中山隨從秘書)之子、年僅3歲的蔣緯國，送回奉化，交給姚冶誠撫養。

但沒過多久，姚冶誠和蔣介石的關系也出現了裂痕，蔣介石一恨姚冶誠嗜賭成性，他在1919年10月18日的日記上寫道：“冶誠嗜賭不休，惡甚，惱甚！”此外，姚冶誠對他也不夠體貼，1920年5月16日，他在日記中記述道：“近日冶誠嗜賭而不侍我疾，且出言悖謬，行動乖違，心甚忿恨之。”蔣介石還對姚冶誠缺乏教養很是不滿，1923年7月24日，他在日記中說：“冶誠咒外人，終非大家閨范，心滋不悅。”這些怨懟(音同對)之情，使蔣介石一度考慮和姚冶誠分居。

年幼的蔣緯國，是維系蔣介石和姚冶誠關系的重要因素，從1921年11月到1922年6月，蔣介石取道香港前往桂林，參加第二次護法運動(指維護《中華民國臨時約法》，反對獨裁的革命運動)，半年多的時間里，他寫了7封信給姚冶誠，其中的4封都念念不忘“緯兒”(指蔣緯國)。

1921年11月30日，就在給毛福梅寫下“休書”后的第二天，已趕赴香港的蔣介石給姚冶誠寫了一封信：“冶誠：前示緯兒兩函，想已收到……在家無事，請每星期寫一封信寄來，經、緯兩兒想必玩笑如常……”

1922年2月28日，蔣介石在桂林給姚冶誠寫信道：“我有十天不寫信給你了，像煞是很久的樣子，想必你同緯兒皆平安強健么……我很想緯兒的照相看，你將來到奉化或寧波去的時候，順便拍一個來，寄給我看看吧。”

1922年3月10日，蔣介石又在一封信里對姚冶誠說：“我前(些)日子寫給緯兒一封信，想必已收到了么……我近來身體頗好，但是我性情孤僻，終不能同新朋友相合，只有幾位老朋友……緯兒可以教他認字聽講了，天天到學堂里去看看，就是不去念書，也有益處的，你若是把我這個兒子養育得好，將來我還要謝謝你呢，完了。”

姚冶誠很會揣摩蔣介石的心思，因此，當蔣緯國剛學會寫簡單字句的時候，她便擬了一信，讓緯國抄在信箋上，并附近照，寄往廣州。

信云：“我已經好久沒有看到親愛的爸爸了，心里非常想念，如果我能長上翅膀，我一定飛到廣州探望我的爸爸了。”蔣介石接信后，大動感情，將信讀了又讀，又將照片放在寫字臺上，看了又看，然后命機要秘書“趕快拍電報叫緯國來”。

后來蔣介石決意迎娶宋美齡，姚冶誠離開了蔣家，帶著蔣緯國遷居蘇州，生活費用則由蔣介石承擔，1949年，蔣緯國親自護送姚冶誠到臺灣，1966年，79歲的姚冶誠在臺灣病逝。

蔣緯國本想隆重葬母，但蔣介石顧慮到宋美齡的感受，拒絕了蔣緯國的要求。

據蔣緯國在自傳中記載，他只好悄悄將姚冶誠下葬在臺中市宜寧中學墓地，并在墓碑上題寫了“辛勞八十年，養育半世紀”的銘文。