日軍戰史稱昆侖關戰役為：“通觀中國事變以來全部時期，這是陸軍最為暗淡的年代。”“中國軍隊攻勢的規模很大，其戰斗意志之旺盛，行動之積極頑強，在歷來的攻勢中少見其匹。我軍戰果雖大，但損失亦為之不少。”

日軍見昆侖關失手，立即出動大批飛機、火炮掩護新銳的預備隊兵力發動反攻，未等中國軍隊喘過氣來又重新奪回昆侖關。此后敵我雙方都在各個要點和制高點處展開激戰，陣地幾易其手，第5師團長今村下令21旅團長中村正雄親率兩個大隊前往增援。當日10點，援敵將五塘奪回，而守軍65團稍加退卻，旋即收縮集中兵力，奮戰到下午又收復五塘。但敵人趁占領五糖的時機，向昆侖關內急輸了1000余名援軍，增加了我軍再次奪回的困難。

左翼迂回支隊占領七塘和八塘以后，將日軍的退路切斷，而趕來增援之敵在八塘附近又陷入了第五軍的反包圍之中經過第5軍的連續打擊，日軍潰不成軍、損失慘重，殘兵敗將攀山越嶺落荒而逃，所乘汽車則被第5軍軍屬炮兵擊毀。

正在21旅團與第五軍激戰之時，在南寧后方維護交通線和警戒任務的臺灣旅團長鹽田定七少將以其部第1聯隊趕至五塘增援，伺機反攻六塘。邱清泉師長命令劉建章團死守五、六塘之間，誘敵深入。當日下午，熊笑三團與敵另一路援軍發生激戰。入夜之后，日軍又動用坦克和裝甲車掩護步兵再攻六塘邱清泉一方面急令所部工兵破壞公路橋梁，阻敵機械化部隊前進，另一方面則親率部隊向突出部之敵發動反擊，并成功地擊毀敵坦克數輛。在新編22師各個團的猛烈攻擊下，日軍紛紛離開公路、據點向山區逃竄。

由于戰局日益激烈緊張，日軍抵抗又非常頑強，昆侖關仍未攻下，1939年12月21日，蔣介石對昆侖關戰役及整個桂南戰役進展緩慢極其不滿，給桂林行營及各參戰部隊下達命令：“前方各部隊與炮兵等，如有不積極努力進攻，或不能如限期達成任務者，應即以畏敵論罪，就地處置可也。”白崇禧在徐庭瑤的陪同下再次來到第5軍前指，檢查督導作戰。他首先表揚了部隊第一階段的戰績，但也指出了戰前對敵情偵察不明、用兵分散、火力不夠集中、對包圍之敵不能迅速消滅等問題。杜聿明也提出了補救改進措施，主要是集中優勢兵力、火器，重點打擊，徹底切斷敵軍與南寧方向的聯系，爭取盡快消滅當面之敵。

24日拂曉，按照新的作戰部署，榮譽l師集中主力兵員和火器向前一天得而復失的昆侖關前的重要據點——羅塘再次發動猛攻。激戰到下午4時，再次攻克羅塘，24 日下午，中村正雄親自到九塘督戰，并在一片大草地上召集官兵訓話。正在這時，榮譽1師第3團團長鄭庭笠在用望遠鏡觀察敵情，發現大草地上的日軍正在列隊集合，遂下令1營從剛奪占的高地上用迫擊炮、重機槍猛烈攻擊日軍，予敵以重大殺傷。中村正雄腹部中彈，傷勢嚴重。而傍晚日軍軍醫正給中村正雄做手術時，一顆炮彈擊中了手術室的草房，第二天凌晨5點中村正雄死去。

經過鄭廷笈團全體官兵的奮戰，我軍又二次奪回昆侖關日本鬼子在短暫的退縮收攏集中了剩余部隊后，又發動了更加兇猛的反擊。由于鄭廷笈團攻上昆侖關已近精疲力盡，且兵力損失大半，工事又非常殘破，所以昆侖關再度易手。但敵人外來援軍之路已被我徹底切斷，日軍也只能負隅頑抗了，每天的彈藥給養僅憑幾架飛機空投，許多士兵只能以野果充饑。

昆侖關兩得兩失，徐庭瑤和杜聿明仔細研究了其中的原因。敵人在關口四周的高地上布置了各種輕重火器，能對進攻關口的我軍形成交叉火力威脅，如果不徹底消滅這些火力點，即使再攻克，也站不住腳。因此杜軍長決定加強兵力火器，先拔去這些火力點。他將各個任務“分片包干”給一線各團隊，同時命令軍參謀長黃翔用電話向各團下達了限期攻占的任務。

12月25日凌晨，根據最新作戰部署，第5軍又開始了新一輪的攻關血戰。榮譽第1師團在團長汪波的帶領下，冒著敵軍的槍林彈雨，以神勇的作戰行動，再克羅塘高地。汪團又向老毛嶺和441高地發起猛攻。在付出了慘重的代價之后，汪波團終于又攻占了 441高地，并徹底消滅了所有的守敵，牢固地守住了新攻占的要點。

第200師598團在高吉人團長的指揮下兩次攻克同興堡，最后堅守住同興堡。第600團也在劉少峰團長的指揮下拿下 600高地。團隊進攻也基本順利。到日暮時分，敵人在昆侖關右側的高地又全部被我軍收復，但第5軍也付出了極大的代價。

界首高地位于昆侖關東北，地勢險要，懸崖峭壁，是日軍保衛關口的最重要屏障，幾次強攻均未拿下，而主攻部隊200師傷亡很大。杜聿明遂令鄭洞國派其所部3團加強給200師，戴安瀾全權指揮。戴師長得到增援后，連夜發動進攻。在敵叉火力的打擊下，傷亡仍然很大，多次組織敢死隊爆破手抵近敵人工事投彈爆破，均無顯效。激戰到午夜12點鐘，該團9個步兵連長已有7位傷亡，連鄭庭笈身邊的司號長也中彈犧牲，天剛破曉，軍屬炮兵便開始用重炮轟擊，各攻擊部隊也隱蔽接十沖地點，我軍炮火開始延伸射擊，各部隊馬上發起沖擊，經過3小時的激戰，界首高地終被我軍攻破。由于界首落入第五軍之手，日寇只能龜縮在關內和附近幾個小高地上。第5軍乘勝追擊，對昆侖關發動總攻。邱清泉師的鄧軍林團一馬當先，第三次攻入昆侖關。隨后大部隊蜂擁而入，很快掃清殘敵。到31日，昆侖關所有殘余日軍都被消滅干凈，昆侖關被第5軍完全收復。與此同時，昆侖關附近幾個小高地上的殘敵也被消滅，昆侖關戰役至此勝利結束。