魯定公十四年(公元前496年)，孔子帶領弟子離開魯國來到了衛國，孔子在衛國被衛靈公夫人南子召見，孔子的弟子子路對孔子見南子這件事極有意見批評了孔子，鄭國的子產去世，孔子聽到消息后，十分難過，稱贊子產是從古代流傳下來的慈惠的人。

孔子帶弟子先到了衛國，衛靈公開始非常尊重孔子，按照魯國的俸祿標準發給孔子俸粟6萬，但并沒給他什么官職，沒讓他參與政事，孔子在衛國住了約10個月，因有人在衛靈公面前進讒言，衛靈公對孔子起了疑心，派人公開監視孔子的行動，因此孔子帶弟子離開衛國，打算去陳國。

孔子路過匡城(今河南睢縣)時，因誤會被人圍困了5日，逃離匡城，到了蒲地，又碰上衛國貴族公叔氏發動叛亂，再次被圍，逃脫后，孔子又返回了衛國，衛靈公聽說孔子師徒從蒲地返回，非常高興，親自出城迎接，此后孔子幾次離開衛國，又幾次回到衛國，這一方面是由于衛靈公對孔子時好時壞，另一方面是孔子離開衛國后，沒有去處，只好又返回衛國。

魯定公十五年(公元前495年)，孔子離開衛國回到魯國。

魯哀公元年(公元前494年)，吳國使人聘魯國，就“骨節專車”一事問于孔子。

魯哀公二年(公元前493年)，孔子由魯國來到衛國。衛靈公問陣于孔子，孔子婉言拒絕了衛靈公，孔子在衛國住不下去，離開衛國西行。經過曹國到宋國，宋司馬桓魋討厭孔子，揚言要加害孔子，孔子微服而行。

59歲的孔子離開衛國經曹國、宋國、鄭國至陳國，陳國于是派服勞役的人將孔子師徒圍困在半道，不靠村，后不靠店，所帶糧食吃完，絕糧七日，最后還是子貢找到楚人，楚國派兵迎孔子，孔子師徒才免于一死。

魯哀公三年(公元前492年)，孔子六十歲，稱自己這時候，能正確對待各種言論，不覺得不順，孔子過鄭到陳國，在鄭國都城與弟子失散獨自在東門等候弟子來尋找，被人嘲笑，稱自己頹喪的樣子如同喪家之犬。

魯哀公四年(公元前491年)，孔子離開陳國，來到了蔡國。

魯哀公五年(公元前490年)，孔子從蔡國來到葉國，葉國君主葉公向孔子問政，并與孔子討論有關正直的道德問題，在離開葉國返回蔡國的途中，孔子遇到一位隱者。

魯哀公六年(公元前489年)，孔子與弟子在陳國、蔡國之間被困絕糧，許多弟子因困餓而病，后被楚國人相救，由楚國返回衛國，途中又遇隱者。

魯哀公七年(公元前488年)，孔子又回到衛國，主張在衛國為政先要正名。

魯哀公八年(公元前487年)，吳國討伐魯國，吳國戰敗，孔子的弟子有若參戰有功。

魯哀公十年(公元前485年)，孔子在衛國，孔子的夫人亓官氏去世了。

孔子問禮于老子魯哀公十一年(公元前484年)，齊國派師討伐魯國，孔子弟子冉求帥魯師與齊戰，獲勝，季康子問冉有指揮才能從何而來，冉有說是向孔子學來的，68歲的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以幣迎孔子歸魯國，孔子周游列國14年，至此結束。

孔子仍有心從政，但仍是被敬而不用，季康子欲施行田賦，孔子反對，對冉有說判斷一個人的行為是不是君子的行為，應該用他的禮數來判斷，施舍的時候，會從重付出，做事的時候，會中庸而行之，死的時候，會對自己薄葬。