張松，字子喬，劉璋的部下，益州別駕，為人短小，放蕩不治節操，然而很有才干;他認為劉璋暗弱，在他手下不足以發揮自己的才能，經常嘆息。赤壁之戰前夕，張松奉命出使結交曹操，不被禮遇，因此懷恨曹操，勸劉璋改為結交劉備。進而，張松與好友法正一同密謀出賣劉璋，將益州獻給劉備，勸說劉璋迎接劉備入蜀。后來，劉備假意離開益州，張松寫信勸阻，被兄長張肅發現并告發，被殺。

張松其實是很有才華的。

其一：其貌不揚，其才不凡

就在曹操拿下荊州，劉備逃之夭夭之際，據守蜀地的益州牧劉璋惶惶不安，基于西瓜偎大邊的“西瓜效應”，他派“別駕”(官名)張松擔任特使，去向曹操交好。

張松這人頭腦靈活，見識通達，可惜其貌不揚，個頭矮，放蕩不羈，看起來很不起眼。曹操剛克服荊州，志得意滿，張松這模樣他哪看在眼里，對他的態度極為冷淡。

擔任主簿的楊修知道張松是個人才，勸曹操吸附。曹操不理，張松不滿。回到劉璋身邊，適逢曹操赤壁兵敗，張松便力勸劉璋和曹操絕交，和劉備結盟。

三年后(建安十六年)，劉備進入益州。從事后結果來看，此舉無異于開門揖盜。但一來劉璋見不及此，二來手下謀臣張松力薦，因而引進劉備勢力。

張松引狼入室，惟恐此狼不便吞并，還手繪地圖，把益州的地形地物、山川險要，以及兵器府庫、兵力部署等等軍事機密，一一報告給劉備。劉備不嫌張松丑陋，接納了他，后來反客為主，并吞益州，取得和曹操、孫權平起平坐的資本，難怪《三國志》裴注引習鑿齒云：“昔齊桓一矜其功而叛者九國，曹操暫自驕伐而天下三分。”

三國劉卲寫《人物志》，談到鑒識人才之難，特別難在“二尤”——尤妙和尤虛的人。其中尤妙指的是特別出眾的人才，不見得很搶眼，“或以貌少為不足”、“或以直露為虛華”，——這些人也許貌不出眾，看來不怎么樣;也許直率表露，缺乏翩翩神采，但若視為無用卒子，那是大錯特錯。史書說張松“短小放蕩”，這就是《人物志》指的“貌少”、“直露”，曹操便這么鑒識錯誤。

其二：過目不忘，倒背如流

關于張松如何伶牙俐齒，不討曹操的歡喜，又如何聰明機智，正史所載不多，《三國演義》倒有相當精彩生動的描繪。除了寫張松逞口舌之快，揭曹操瘡疤，并且描述張松過目不忘的特異功能。

第六十回 寫楊修見張松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰寫的兵書《孟德新書》給張松瞧瞧。張松閱畢，大笑說：“這書的內容我們蜀地的小孩子也能背誦，這哪是什么《新書》根本就是戰國時代無名氏所作，被曹丞相抄襲竊取。”

楊修不信，張松當場把曹操的兵書倒背如流，一字不錯。楊修不相信曹操是文抄公，可見張松記憶力之強。他把張松推薦給曹操，但張松長得過于抱歉，“額镢頭尖，鼻偃齒露”，額頭像鋤頭，頭尖，鼻塌，牙齒外露，曹操不信張松這種樣子會有過目不忘的本事，還以為古人和他英雄所見略同，他的新書才會和戰國時人所撰雷同，一羞之下便燒了《孟德新書》。

由此可見，張松確為楊修一樣的才華之士，但自己密事不周，最后弄得身首異處。