荀彧之侄，東漢末年謀士，被稱為曹操的“謀主”，擅長靈活多變的克敵戰術和軍事策略。荀攸在何進掌權時期任黃門侍郎，在董卓進京時曾因密謀刺殺董卓而入獄，后棄官回家。曹操迎天子入許都之后，荀攸成為曹操的軍師。

曹操征伐呂布時荀攸勸阻了曹操退兵，并獻奇計水淹下邳城，活捉呂布。官渡之戰荀攸獻計聲東擊西，斬殺顏良和文丑。又策奇兵，派徐晃燒袁紹糧草，同時力主曹操接納許攸，畫策烏巢，立下大功。平定河北期間，荀攸力排眾議，主張曹操消滅袁紹諸子，被曹操上奏朝廷封為陵樹亭侯。

荀攸行事周密低調，計謀百出，深受曹操稱贊。214年荀攸在曹操伐吳路上去世。荀攸前后設奇策共十二計，只有鐘繇知道。后來，荀攸在征討孫權的途中去世，曹操每說到荀攸都要流淚，“攸從征孫權，道薨。太祖言則流涕”。

張邈，東漢末年陳留太守，漢末群雄之一，曾參與討伐董卓。在汴水之戰后歸附曹操。此前因為與袁紹有隙，又曾與呂布交往，袁紹幾次叫曹操殺張邈，但曹操都未聽從，跟張邈更為親近。

建安二年，曹操東伐陶謙，對家人說：“我若不還，往依孟卓。”可見，張邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操東伐回來，“見邈，垂泣相對”，情到深處，曹操流下了淚水。

后呂布被曹操擊敗，張邈跟隨呂布投奔劉備，全家及弟弟張超都被曹操殺于雍丘。張邈在向袁術借兵的路上，被部下所殺。

袁紹和曹操少年時都喜歡仿效俠客的作為。他們為了看人家新婚，潛入人家的園中，晚上大叫"小偷來了！"屋里人都出來了，曹操便抽劍劫持新婦，和袁紹往回走，找不著路了，跌到荊棘中，袁紹爬不出來，曹操又大叫："小偷在這！"袁紹急忙跑了出來，二人才沒被抓住。

袁紹曾經叫人晚間用劍刺曹操，第一劍刺往下了，沒中，曹操想他再來一劍必定要高，他便緊貼床上，劍果然高了。

袁紹于建安七年病死。建安九年，曹操來到袁紹墓前祭拜，失聲痛哭。《三國志·魏書·武帝紀》中寫道：“公臨祀紹墓，哭之流涕;慰勞紹妻，還其家人寶物。”曹操也許是為少了一個老朋友、老對手而傷心吧。

東漢末年呂布帳下首席謀士，東郡東武陽(今山東莘縣)人。性情剛直，足智多謀，年少時與海內知名之士相互結交。192年，兗州刺史劉岱在討伐青州黃巾時戰死，陳宮等人主張曹操接任兗州牧因而被曹操視為心腹。

但此后陳宮因曹操殺害邊讓等漢末名士而與曹操反目，并游說張邈背叛曹操迎呂布入兗州，輔助呂布攻打曹操并先后取得兗州與徐州。

陳宮，建安三年，曹操將呂布的城池圍住，呂布軍心渙散，陳宮被呂布的部將捆綁后獻給曹操。陳宮見到曹操后，想以死明志。曹操說，那你母親怎么辦？陳宮說：“宮聞孝治天下者不絕人之親，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宮也。”緊接著陳宮大步走向門外，曹操想阻止卻沒能攔住，“太祖泣而送之，宮不還顧。

龐德，建安年間，龐德跟隨馬超征戰平陽，抵御袁將郭援、高干，在馬上親斬郭援首級。張白騎在弘農反叛時，龐德也參與戰斗。每次出征常沖鋒陷陣，勇冠涼州三軍。后幾經輾轉，隨張魯歸降于曹操麾下，被授官立義將軍，封關內亭侯，食邑三百戶。

219年，龐德協助曹仁抵御關羽。兩軍對壘期間，常騎白馬馳騁奔殺，曾一箭射中關羽前額，被關羽軍稱作“白馬將軍”。時值漢水暴溢，他率諸將與關羽殊死搏斗，箭鏃射盡，又短兵相接。而他格斗益怒，膽氣愈壯，力戰多時后因小舟被洪水打翻為關羽軍所擒。關羽敬重他的剛毅威武，以封將勸降，但他卻怒目不跪，怒斥關羽，最終殞身殉節。

《三國志·魏書·龐德傳》中有寫：“太祖聞而悲之，為之流涕。”其實，龐德追隨曹操的時間不長，且龐德之兄在蜀地，龐德不降關羽確實難得。

典韋，在《三國演義》中，典韋擅使兩枝鐵戟，重八十斤。曾經為朋友報仇殺人，提著仇人首級經過鬧市，數百人不敢近。因驅猛虎過澗，被奉命尋找人才的夏侯惇認為是奇才，推薦給曹操，由于可單手舉起欲墜的旗桿，被曹操稱為“古之惡來”。

后曹操欲為父報仇而進攻徐州，以夏侯惇、于禁、典韋為先鋒。曹操與呂布交戰時被困于濮陽西寨，典韋以十余枝短戟刺殺敵軍，一戟一人墜馬，并無虛發，又挺雙鐵戟驅趕呂布手下四將。此后曹操中陳宮之計被困于濮陽城中，典韋拼死保護曹操逃出四處起火的濮陽城。

后張繡投降曹操不久后由于曹操侵犯其叔母而再度反叛曹操，其部將胡車兒請典韋飲酒，將其灌醉，乘隙偷走其雙鐵戟。張繡發動叛亂，典韋獨身一人于曹操營帳轅門前奮力抵擋敵軍，終因寡不敵眾，背后中槍，血流滿地而死。死了半晌，還無一人敢從前門而入。

典韋為救曹操而死，怎能不讓曹操悲痛欲絕？曹操“聞韋死，為流涕，募間取其喪，親自臨哭之”。

曹沖，曹操和環夫人之子。從小聰明仁愛，與眾不同，深受曹操喜愛。留有“曹沖稱象”的典故。曹操幾次對群臣夸耀他，有讓他繼嗣之意。曹沖還未成年就病逝，年僅十三歲。

曹操十分悲痛，對曹丕說：“此我之不幸，而汝曹之幸也。”并且“言則流涕”。這就是說，曹沖若不是英年早逝，很可能會繼承曹操王位。這正應合了曹丕的一句話：“若使倉舒在，我亦無天下。”