呂布歷來被稱為漢末三國第一猛將，當然，這是因為演義的說法，正史中的呂布，也是非常勇猛的，被稱為飛將，而且，力氣很大，有轅門射戟的事實，也足可堪稱一流猛將，既然呂布這么厲害，為什么和曹操交戰時，老想著投降曹操呢？是因為呂布膽小嗎？是因為呂布貪生怕死嗎？

呂布至少有兩次想投降曹操，第一次是在什么時候呢？

《三國志 呂布傳》記載：太祖自征布，至其城下，遺布書，為陳禍福。布欲降，陳宮等自以負罪深，沮其計。

建安三年(198年)，呂布背叛朝廷，和袁術結盟，派遣大將高順進攻劉備，劉備戰敗，曹操派大將夏侯惇救援劉備，但是，也被高順擊敗。曹操于是親自率軍征討呂布，到了下邳城下，給呂布寫了一封信，講明利害關系和后果。呂布想投降，陳宮等人覺得自己負罪太深，阻止呂布投降曹操。

這是正史明確記載的，至于呂布為什么想投降曹操，是因為膽小？還是貪生怕死？還是其他原因，暫時不好推斷，后面再說。

關于呂布想投降曹操，在《三國志》注引《獻帝春秋》里也有記載：太祖軍至彭城。陳宮謂布："宜逆擊之，以逸擊勞，無不克也。"布曰："不如待其來攻，蹙著泗水中。"及太祖軍攻之急，布于白門樓上謂軍士曰："卿曹無相困，我當自首明公。"陳宮曰："逆賊曹操，何等明公！今日降之，若卵投石，豈可得全也！"

曹操率軍來到彭城的時候，陳宮對呂布說，我們現在應該主動出擊，以逸待勞，一定可以取勝。呂布卻說，不如等曹操大軍來攻打，再決定。等到曹操大軍進攻的很猛烈時，呂布在白門樓上對軍士說，你們不要逼的這么緊，我準備向明公自首。陳宮說，逆賊曹操，是什么明公？今天投降，就是以卵投石，怎么能保全性命呢？

從這里分析，可以看出，呂布想投降曹操，是有些貪生怕死。

后來，呂布派人向袁術求救，自己親自率一千多騎兵出戰，結果戰敗，退回城里，不敢出來。 《三國志呂布傳》記載：布遣人求救于術，自將千馀騎出戰，敗走，還保城，不敢出。

從呂布戰敗不敢出來，可以看出呂布有些膽小，畏首畏尾。

袁術不能救援呂布，曹操圍困了呂布三個月，呂布因為不會用人，疑心太重，總是猜忌下屬，導致眾叛親離，上下離心，部將侯成、宋憲、魏續綁住陳宮投降了曹操。

手下人把陳宮生擒，投降了曹操，呂布一看，大勢已去，看到曹軍圍城很猛，于是選擇下城投降。《三國志呂布傳》記載：布與其麾下登白門樓。兵圍急，乃下降。

呂布最終選擇投降曹操，實在是一步錯棋，自投羅網，等于是白白送死。你想，曹操怎么能輕易放過你呢？

呂布也許認為，自己打仗很厲害，善于統領騎兵，曹操一定會留用他，因此選擇投降，沒想到，呂布太天真了，自信過了頭，完全想錯了，曹操不會輕易放過他，在劉備的建議下，毫不手軟地殺了他。