《三國(guó)志》中關(guān)于曹操哭的記載總共有七處。曹操?gòu)膩?lái)沒(méi)有因?yàn)樽约憾鳒I，他的這七次哭，都是為身邊人而哭。

這七次哭分別是：一是哭袁紹，二是哭陳宮，三是哭荀攸，四是哭郭嘉，五是哭典韋，六是哭龐德，七哭愛(ài)子沖——

一，哭袁紹：那是在官渡之戰(zhàn)后，曹操敗二袁，攻占了鄴城時(shí)，他親自到袁紹的墓祭奠這位宿敵舊友，他一邊祭一邊痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相見(jiàn)，嘆！

袁紹是他的強(qiáng)硬對(duì)手，按理來(lái)說(shuō)，對(duì)自己的死敵應(yīng)該挖地三尺、掘墓鞭尸才對(duì)，有的朋友認(rèn)為他哭袁紹是虛情假意，是貓哭耗子假慈悲、鱷魚(yú)的眼淚。我也曾這樣想，我曾一直認(rèn)為：曹操哭袁紹，只不過(guò)是作樣子給當(dāng)?shù)氐倪z老遺少們看，讓大家覺(jué)得自己是仁愛(ài)寬容的，目的是要安定人心，使袁紹的舊部都能承認(rèn)或接受他是袁紹故地的新主，從而名正言順地?fù)?jù)有冀、青、幽、并四州，使四州之士死地踏地地為己所用;但現(xiàn)在，應(yīng)該承認(rèn)這哭聲是人性化的真實(shí)情感的流露。曹操和袁紹是發(fā)小，兩個(gè)人是從小一塊長(zhǎng)大的、兒時(shí)的好朋友。人在江湖身不由己，在亂世中他們被一些自己都無(wú)法左右的力量所裹協(xié)，為了一些超乎于友情之外甚至于超乎自己個(gè)人利益之外的東西，不得不向?qū)Ψ椒茨砍沙穑谒绞呛糜眩诠撬罃常钡缴淖詈笠豢蹋瑑蓚€(gè)老朋友始終都沒(méi)有機(jī)會(huì)能共聚一處，在一起說(shuō)說(shuō)家常、往事和知心話(huà)，真是可悲可嘆，這一哭實(shí)際上表露的是一種對(duì)個(gè)人無(wú)力抗?fàn)幟\(yùn)的無(wú)奈的悲哀。

二，哭陳宮，理由基本同上。他哭泣的，是對(duì)超脫于任何恩怨情義之上的、統(tǒng)治規(guī)則的無(wú)奈。

三，哭荀攸：荀攸死，曹操一說(shuō)到他就“流涕”而哭。

四、哭郭嘉：郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之戰(zhàn)，還想到郭嘉，大哭道：“哀哉奉孝，痛哉奉孝。”表達(dá)的是一種失去知己、摯友、助手的痛惜之情。

五，哭典韋：典韋死，他為流涕，募間取其喪，親自臨哭之。

六、哭龐德：龐德死，他聞而悲之，為之流涕。表達(dá)了曹操對(duì)自己部下的忠誠(chéng)、勇敢、舍生取義的精神的感動(dòng)。

曹操愛(ài)朋友，戀舊，恩怨分明，有恩必報(bào)，有怨必報(bào)，是個(gè)惜才、念恩、重情的人。親密的知己和忠實(shí)的僚屬，是他的事業(yè)和精神上的支柱，是他生活上的全部依靠。曾幾何時(shí)，他自認(rèn)為無(wú)所不能，如今，卻因?yàn)橐恍┻B他都無(wú)法掌控的客觀因素，使自己的親朋友故舊一個(gè)一個(gè)離他而去，他曹操還能依靠誰(shuí)？還能指望什么？活著到最后去死，還有什么意思？

七，曹沖倉(cāng)舒之死，倉(cāng)舒之死

唉，一次次，何等凄苦悲慘！萍水相逢，患難與共，到頭來(lái)，沙場(chǎng)點(diǎn)兵獨(dú)伶仃！夢(mèng)里家遙，空余懷抱，從此后，血光劍影只憶幼兒笑

“對(duì)酒當(dāng)歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多……”

“月明星稀，烏雀南飛，繞樹(shù)三匝，無(wú)枝可依……”

曹操在對(duì)待政敵面前，從不心慈手軟，常殺戮。對(duì)待朋友和手下又常恩威并眾，真情流露。這種人類(lèi)與生俱來(lái)的孤獨(dú)感，這種失去親朋摯友的灰色情緒，即便是體現(xiàn)在曹操身上，仍讓人覺(jué)得非常可憐。