曹操生性多疑，曾有句遺臭萬年的格言： "寧我負人，毋人負我。 "不讓別人負自己，最好的辦法就是先下手除去，但是做為一個有頭有臉的人物，當然不能沒理由的亂殺人，于是便有了曹操用文字獄殺人的事件。

據《曹瞞傳》，曹操殺人之前，常常還會演出一幕"流涕行誅"的小活劇，待戮之士倘以為曹操這把眼淚乃反悔之兆，事到臨頭只會更加泄氣。

曹操先殺禰衡，繼殺孔融，后殺許攸，又殺崔琰。殺楊修，是比較晚的，好幾次要除掉他，沒有下手，或許嫉才的同時，也愛才吧，最后曹操還是將他梟首示眾了。泄密，是表面上的理由，實際上是因為他卷入宮廷繼承的漩渦中。那是一種最危險的游戲，他下錯了賭注，押在賭臺上的，卻是他的生命，對不起，上絞刑架吧！

在這個世界上，有聰明的聰明人，也有自以為聰明其實并不聰明的聰明人。同樣一件事，在前者手里，做得挺漂亮，挺圓滿，在后者手里，以為手到擒來，結果逮不著狐貍，惹一身騷，所謂“聰明反被聰明誤”，就是這個意思了。《三國演義》中的楊修，智慧過人，穎悟超群，看似絕頂聰明，其實卻是個糊涂笨伯。他的聰明，不過孔雀尾巴上的羽毛，只是為他招來殺身之禍罷了。

楊修聽到曹操發布的行軍口令“雞肋”，便回營房打背包，同僚問其緣故，他說，雞肋者，食之無味，棄之可惜，丞相肯定要撤兵了。漫說是一個統治者，即使普通人，也并不愿意讓人揭開內心隱秘，觸到痛處。楊修的這種輕薄行為，落在了剛吃了敗仗，而且一直要收拾他的曹操手里，當然是找死了！最后，就被曹操借口這次泄露軍事機密，殺了。

我們當然可以假設，若曹操沒有改變早先對曹植的偏愛，決意立曹植為太子，遭殃的恐怕就是曹丕的智囊團了。為兒子的利益殺人，曹操也不是第一回了，其實有個叫周不疑的孩子，他的死比楊修更值得同情，也更能說明曹操無可救藥的猜忌。那孩子太聰明了，也許只有曹操早夭的神童兒子曹沖（字倉舒）可以和他匹敵（按："曹沖稱象"故事，大似有佛門智，故陳寅恪先生斷定屬陳壽附會佛典）。在曹沖還活著時，曹操對周不疑大有好感，一度還想把女兒嫁給他，但遭到周不疑婉拒。曹沖既夭，曹操擔心曹丕等人沒能力控勒周不疑，遂果斷派出刺客，將年僅17歲的周不疑殺死在某個誰也不知道的荒傖所在。

崔琰，一位非常值得愛戴的名士，事實上也曾得到曹操的敬重。當年曹操初得冀州，將崔琰救出袁紹大牢時，曹操興致勃勃地對崔琰說："昨天我查閱了一下戶籍，發現貴州竟有三十萬百姓可供補充兵員，實在是一個大州呀！"崔琰勃然變色："鄙州飽受戰爭創傷，生靈涂炭，你不想著安撫百姓，卻先計點甲兵，這難道竟是鄙州人寄望于你的事情嗎？"在座的全都嚇出一聲冷汗，好個曹操，不僅全無怒意，反而堆下笑臉，當面向崔琰賠禮道歉。出于對崔琰道德力量的敬仰，曹操甚至將太子曹丕的教育之職也托付給他。

崔琰不辱使命，把個曹丕調教得唯唯諾諾。崔琰有兩個理由使曹操提高警惕：曹操曾因衣著花哨而"賜死"曹植的妻子，而這位薄命女正是崔琰的親侄女；曹操決定立曹丕為太子時，知道崔琰平素更喜歡曹植，他擔心崔琰從中起不良作用，盡管崔琰的表現無可挑剔，他當時就明確表示：自己堅決站在曹丕一邊，并認為只有立曹丕為太子，才能保證政權的穩定。崔琰的死，緣于一封信，緣于曹操本人對文字獄的興趣。崔琰信中有"時乎時乎，會當有變時"之句，生性猜忌的曹操立刻將此理解成變天的征兆，把崔琰投入死牢。

曹操與袁紹相持于官渡，許攸的來訪起到了決定性作用，因為他告訴曹操一個非常重要的情報，使曹操得以率兵燒盡烏巢之糧，一舉左右了戰局。許攸本就是一個貪臟枉法的小人，他離開袁紹的原因，亦在荀文若的算度之中，屬"家人犯法"。許攸自到曹營，手足更加輕狂，對曹操全無敬意，乃至在宴會上大呼小叫："阿瞞，若不是我，你根本得不到冀州。"曹操無奈之下只得嘿嘿干笑，"那是那是。"也許曹操能夠容忍許攸當著自己面無禮，卻不能容忍他當著別人面張狂。許攸步出原屬袁紹治下的鄴城東門時，對隨從人員咋呼道："這戶人家（指曹操）若沒有我的幫助，根本別想從這道門里進出。"話音落后三小時，許攸即被收入大牢處死。

還有一人名叫婁圭，字子伯。他和崔琰一樣，其實是死于一種比"文字獄"更可怕的"腹誹心謗"，這也是曹操猜忌心重使然。這位婁圭當年幫助曹操擊敗馬超時，頗立功勛，他提議的摶沙為城法（利用奇寒的西北風，使摻水的沙子一夜間成為堅不可摧的防護墻）曾使曹操感嘆："子伯之計，我不及也。"有一天，婁圭與友人習授同坐一輛馬車，正碰上曹氏父子外出，習授感嘆道："為人父子而有如此排場，那才叫痛快。"婁圭脫口應道："人生在世，不能像看客那樣光瞧著別人痛快，得自己痛快才是。"陰險的習授當晚就把婁圭的私房秘語密告曹操。不消說，婁圭人頭立刻落地。

還有毛玠，這位當年曾向曹操建議屯田的大功臣，感于崔琰無端被誅，唏噓不已，牢騷滿腹。一次在路上見到黥面囚犯，為一時義憤所激，吐出這樣一句咒語："路有黥面者，正是亢旱三年的征兆。"曹操同樣沒有猶疑，他手下"首席大法官"鐘繇迅速行動，將這位大功臣收入了死牢。區別僅是：后因有人出面求情，也許還想到了毛玠當年的好處，曹操特別允許毛玠死在家里，并負責提供上好棺木，確保毛玠家人不受任何株連……

所以，當董承等人與獻帝合謀欲掀倒曹操時，后來伏皇后與父親伏完暗中的聯絡"露泄"時，曹操都不曾有過片刻的猶豫，嚴格按照"罰不逾時"的古令，在第一時間先下手為強。前者如借糧官之頭安撫兵士，后者如為防備刺客而在夢中斬殺近侍。"丞相非在夢中，倒是閣下死在夢中啊！"楊修后來在該近侍入斂儀式上的這聲嘀咕，確實會讓曹操毛骨悚然。

由此可見，當感覺某人有顛覆政權的行為或哪怕僅僅只是一絲意念，曹操殺人總是連眼睛都不眨一下。此外，為了自家性命的安全，他常常也會或事急從權，或巧生變詐，殺人于無形之中。