根據最早的記錄，項羽是因為無臉面見江東父老而自殺。據《史記·項羽本紀》記載，楚漢戰爭中項羽被劉邦打敗后，項羽帶領八百人馬突出重圍，來到烏江江畔，這時烏江亭長勸項羽趕快渡江，以圖東山再起、報仇雪恨，可是項羽卻笑著說：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之！縱彼不言，籍獨不愧于心乎！”于是拔劍自刎而死。這種說法出自太史公司馬遷之手，距項羽之死年代較為接近，描寫得非常慷慨激昂，因而流傳最為廣泛，后世關于項羽自刎的傳說大多源于此。

還有一種說法認為項羽自殺是想結束戰爭，消除百姓因戰亂帶來的痛苦。據《史記》記載，楚漢戰爭中劉邦和項羽僵持不下，“丁壯苦軍旅，老弱罷鞍漕”，于是項羽對劉邦說：“天下匈奴長歲者，徒以吾兩人耳，愿與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。”意思是想通過兩個人的決斗一決雌雄，不要再讓天下百姓跟著受苦，說明項羽的確有可憐天下蒼生的情懷。

當項羽率殘兵敗將突出重圍來到烏江時，想到渡江以后還要卷土重來，重新進行一次楚漢戰爭，給百姓帶來更大的災難，于是選擇犧牲性命來結束連綿數年的殘殺，還天下一個太平世界。

但這種說法帶有太多的猜測成分，也與項羽的好戰殘暴性格不符。項羽當年曾經坑殺二十萬秦兵，火燒阿房宮三個月，是一個非常暴虐的人，不大可能為了免除百姓疾苦而至自殺身亡。他之所以要約劉邦單打獨斗、一決勝負，很可能是出于一種計謀，因為以項羽的個人能力，打敗劉邦簡直就是易如反掌，不過劉邦也沒有上當。

當項羽失敗逃至烏江時，萬念俱灰、狼狽不堪，心中不免感慨萬千，此情此景下重新喚起他可憐天下蒼生，愿意以一己之死來結束戰爭的念頭也有可能，但這頂多是項羽走投無路又放不下臉面時的一種自我安慰，將它視為項羽自殺的主要原因卻是不妥的。

還有一種說法，認為項羽不是不想過江，而是根本沒有機會過江。我國著名學者馮其庸在其文章《項羽不死于烏江考》中，詳細論證了《史記》、《漢書》、《楚漢春秋》關于項羽之死的描述，指出《史記》有關項羽之死的全部文字，除《項羽本紀》中有“于是項王乃欲東渡烏江，烏江亭長船待”兩處涉及烏江外，其余無一處寫到項羽烏江自刎。反倒是明確提到：項羽“身死東城”，“使騎將灌嬰追殺項羽東城”等。

他還通過《括地志》和《江表傳》等篇章作了關于地理位置的考察，經過實地查勘考證，項羽確死于東城，即今天的安徽定遠縣，此地離烏江有120千米。至于《項羽本紀》中兩處涉及烏江的記述，馮先生認為是司馬遷記敘上的錯誤，并導致了以后的以訛傳訛。

這種觀點得到了很多人的支持，計正山先生依據《史記》、《漢書》中的“灌嬰傳”，認為項羽并非在烏江“自刎而死”，而是在定遠東城就被“搏殺而死”。